(±)-isobutyl(phenyl)phosphinic acid | 4342-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-isobutyl(phenyl)phosphinic acid
• 英文别名: Phenyl-isobutyl-phosphinsaeure；isobutyl-phenyl-phosphinic acid；Isobutyl-phenyl-phosphinsaeure；Isobutylphenylphosphinic acid；2-methylpropyl(phenyl)phosphinic acid
• CAS: 4342-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂P
• 分子量: 198.202
• InChiKey: XYWGGWDBLLPBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-isobutyl(phenyl)phosphinic acid 、 3-溴环己烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 (S,S)-ANDEN-Phenyl Trost Ligand 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化使次膦酸去对称化——快速获得对手性次膦酸盐

  摘要：

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07340
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (±)-isobutyl(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化使次膦酸去对称化——快速获得对手性次膦酸盐

  摘要：

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07340

文献信息

• POLYMER ELECTROLYTE COMPOSITION AND POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE, MEMBRANE-ELECTROLYTE ASSEMBLY, AND SOLID POLYMER FUEL CELL USING SAME
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3131145A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  [Problem] To provide: a polymer electrolyte composition that has excellent chemical stability that makes it possible to withstand a strong oxidizing atmosphere during fuel cell operation, that makes it possible to achieve excellent protonic conductivity under low humidity conditions, excellent mechanical strength, and excellent physical durability, and that is highly practical; and a polymer electrolyte membrane, a membrane-electrode assembly, and a solid polymer fuel cell that use the polymer electrolyte composition. [Solution] A polymer electrolyte composition that comprises at least an ionic group-containing polymer (A), an organic phosphorus-based additive (C), and a nitrogen-containing heteroaromatic ring system additive (D) and that is characterized by the nitrogen-containing heteroaromatic ring system additive (D) comprising at least three nitrogen-containing heteroaromatic rings within a molecule thereof. In addition, the polymer electrolyte membrane, the catalyst layer-equipped electrolyte membrane, the membrane-electrode assembly, and the solid polymer fuel cell of the present invention are characterized by being configured using the polymer electrolyte composition.

  问题 提供一种聚合物电解质组合物，该组合物具有优异的化学稳定性，能够在燃料电池运行期间耐受强氧化性气氛，能够在低湿度条件下实现优异的质子电导率，具有优异的机械强度和优异的物理耐久性，并且具有很高的实用性；以及一种使用该聚合物电解质组合物的聚合物电解质膜、膜电极组件和固体聚合物燃料电池。[解决方案]一种聚合物电解质组合物，它至少包含一种含离子基团的聚合物（A）、一种有机磷基添加剂（C）和一种含氮杂芳香族环系添加剂（D），其特征在于含氮杂芳香族环系添加剂（D）在其分子内至少包含三个含氮杂芳香族环。此外，本发明的聚合物电解质膜、配备催化剂层的电解质膜、膜电极组件和固体聚合物燃料电池的特征在于使用聚合物电解质组合物进行配置。
• Henning,H.-G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 93 - 100
  作者：Henning,H.-G.

  DOI：——

  日期：——
• Arbusow; Arbusowa, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 1905,1907
  作者：Arbusow、Arbusowa

  DOI：——

  日期：——
• Desymmetrization of Phosphinic Acids via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Rapid Access to <i>P</i>-Chiral Phosphinates
  作者：Barry M. Trost、Simon M. Spohr、Alessa B. Rolka、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.9b07340

  日期：2019.9.11

  The synthesis of P-chiral compounds is a challenging task, especially since useful catalytic methods for preparing such molecules are scarce. Herein we disclose a desymmetrization that employs phosphinic acids as dynamic prochiral nucleophiles in a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing phosphinates in high-ly enantio- and diastereoselective fashion. This new method has a wide

  P-手性化合物的合成是一项具有挑战性的任务，特别是因为制备此类分子的有用催化方法很少。在此，我们公开了一种去对称化，它在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应中使用次膦酸作为动态前手性亲核试剂，以高度对映选择性和非对映选择性方式提供次膦酸盐。这种新方法具有广泛的应用范围，适用于对映体富集的叔氧化膦的合成。