N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutanamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: SHDMHHKAGOMFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 4-苯基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.0 %的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 TRPV1 激动剂的新型 4-(噻吩-2-基)丁酰胺的计算机模拟合理药物设计和合成

  摘要：

  我们描述了计算机指导的合理药物设计和建议配体的合成，旨在提高 TRPV1 配体结合特性和N -(4-羟基-3-甲氧基苄基)-4-(噻吩-2-)的效力yl) 丁酰胺I，一种先前鉴定的 TRPV1 激动剂。分子动力学模拟和热力学分析之后的对接实验引导药物设计朝着在噻吩核的 5 位引入亲脂性碘和平面吡啶/苯的方向发展。大多数合成的化合物都表现出较高的 TRPV1 功效、效力以及选择性。分子模型分析强调了 Leu547 和碘噻吩核之间的关键疏水相互作用，如酰胺2a中所示，或在Phe543和吡啶基部分之间，如3a中。在生物学评价中，两种化合物均表现出对人类角质形成细胞中氧化应激诱导的 ROS 形成的保护特性。此外，虽然2a在神经元和大鼠脑切片中都显示出神经保护作用，但3a在体内表现出有效的镇痛作用。。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00447