S-(p-tolyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethanethioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanethioate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: GNQODMBYUBRBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethanethioate 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-((p-tolylthio)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸硫酯的镍催化选择性脱羰：硫醇的氨基甲基化

  摘要：

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01480
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-(p-tolyl) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570

文献信息

• Nickel-Catalyzed Selective Decarbonylation of α-Amino Acid Thioester: Aminomethylation of Mercaptans
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01480

  日期：2021.9.3

  The nickel-catalyzed aminomethylation of mercaptans has been disclosed that offers efficient and expedient access to synthesize α-aminosulfides. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity. This transformation shows good functional-group compatibility, tolerates a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating substituents in this process, and

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。
• Efficient synthesis of γ-oxo carboxylic esters and isotope-labeled 5-aminolevulinic acid (5-ALA) by Pd(OAc)2/phosphonium tetrafluoroborates catalyzed Fukuyama coupling reaction
  作者：Hiroshi Aoyama、Yusuke Iizuka、Ryouta Kawanishi、Kazutaka Shibatomi、Yuki Arakawa、Hideto Tsuji、Yuu Hirose、Masaki Mishima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154570

  日期：2023.6

  Pd(OAc)2/phosphonium tetrafluoroborates efficiently catalyzed Fukuyama coupling reaction with p-tolyl thioesters and 3-ethoxy-3-oxopropylzinc bromide which provide γ-oxo carboxylic esters under mild conditions. Pd(OAc)2/PCy3·HBF4 is the most effective catalyst and provides a direct method for synthesizing functionalized γ-oxo esters with high efficiency from readily accessible carboxylic acids as starting materials

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。