3-Phenyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 89145-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 4,5-dihydro-3-phenyl-5-(thienyl)-
• CAS: 89145-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: XXQMCEOHIKBWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(2-oxo-2-(3-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮杂化物作为潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000458
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 盐酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-Phenyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Doshi; Raut, Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1517 - 1520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。
• Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal
  作者：Hideki Yorimitsu、Shuo Wang、Atsushi Kaga

  DOI：10.1055/s-0040-1706538

  日期：2021.1

  such as methoxypinacolatoborane, epoxide, oxetane, paraformaldehyde, or chlorotrimethylsilane, during the reductive ring opening event leads to the formation of 1,3-difunctionalized 1-arylalkanes by immediate trappings of the resulting two reactive carbanions. In particular, the ring-opening 1,3-diborylations of arylcyclopropanes afford 1,3-diborylalkanes with high syn selectivity.

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。
• Development of New Thiophene-Containing Triaryl Pyrazoline Derivatives as PI3Kγ Inhibitors
  作者：Bing Yang、Bo Zhang、Qun Zhao、Jin Li、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules27082404

  日期：——

  A series of new thiophene-containing triaryl pyrazoline derivatives, 3a–3t, were synthesized and evaluated regarding PI3K inhibition activity and anti-tumor potency based on a trial of introducing significant moieties, including pyrazoline and thiophene, and simplifying the parallel ring structures. Most of the tested compounds indicated potent PI3K inhibitory potency, with this series of compounds

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定
• Synthesis of novel thiophene fused pyrazoline-thiocyanatoethanone derivative: Spectral, DFT, pharmacological, docking and in vitro antibacterial studies
  作者：K. Saranya、S. Murugavel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129487

  日期：2021.4

  Abstract Novel thiophene fused pyrazoline-thiocyanatoethanone compound was synthesized with good yield. The synthesized compound molecular structure was authenticated by SCXRD. The spectral studies of the compound were recorded through NMR, FTIR and UV to ascertain structural parameters. The synthesized structure geometrical characteristics were optimized by DFT calculations. The computed structural

  摘要 以良好的收率合成了新型噻吩稠合吡唑啉-硫氰基乙酮化合物。合成的化合物分子结构经SCXRD鉴定。通过NMR、FTIR和UV记录该化合物的光谱研究以确定结构参数。通过DFT计算优化合成的结构几何特性。分子的计算结构特征与实验研究非常一致。通过HOMO-LUMO分析研究了化合物的分子轨道。MEP 分析显示负电位在硫氰酸酯和羰基部分周围传播。然而，正电位似乎强烈地覆盖在吡唑部分周围。化合物的药理分析是通过计算机方法进行的，以实现药物特性。针对合成化合物的胸苷酸激酶的抗菌靶点进行了分子对接研究。对接结果强调了优于标准药物的良好结合行为。通过 MIC 研究筛选了该化合物对细菌菌株的抗菌行为。合成的化合物体外结果显示出显着的抗菌活性。
• Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition
  作者：Bing Yang、Jiahua Zhou、Fa Wang、Xiao-Wei Hu、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105134

  日期：2021.9