3,4,5-trimethoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzamide | 3940-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-amin
• CAS: 3940-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• mdl: MFCD00593677
• 分子量: 317.342
• InChiKey: VJSVGMPTFKDYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,3,4,5-tetramethoxy-N-phenylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 IPrCuBr 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子N-杂环碳烯铜催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01110

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, NMR and DFT studies of structurally simplified trimethoxy benzamides as selective P-glycoprotein inhibitors: the role of molecular flatness
  作者：Angela Stefanachi、Giuseppe Felice Mangiatordi、Piero Tardia、Domenico Alberga、Francesco Leonetti、Mauro Niso、Nicola Antonio Colabufo、Carlo Adamo、Orazio Nicolotti、Saverio Cellamare

  DOI：10.1111/cbdd.12811

  日期：2016.12

  element for tuning P‐gp inhibitory activity. In this study, we designed new structurally simplified trimethoxy benzamides (5–17, Table 1) with the aim to uncover the minimal molecular requirements needed for P‐gp inhibition. The new prepared smaller‐sized compounds exhibited IC50 in the low micromolar range. The combined use of NMR and DFT studies suggested that molecular flatness is causatively related

  在最近对三甲氧基苯甲酰肼的研究中，我们发现分子内氢键的形成是调节P-gp抑制活性的关键因素。在这项研究中，我们设计了新的结构简化的三甲氧基苯甲酰胺（5 – 17，表1），旨在揭示抑制P-gp所需的最低分子要求。新制备的小尺寸化合物显示出IC 50在低摩尔浓度范围内。NMR和DFT研究的结合使用表明，分子平面度与P-gp抑制有因果关系。我们的结果清楚地指出，本文提出的协调的理论和实验方法可能对解决偏向P-gp蛋白的结构简化且高效的化合物的设计很有帮助。
• Silica Gel-Mediated Amide Bond Formation: An Environmentally Benign Method for Liquid-Phase Synthesis and Cytotoxic Activities of Amides
  作者：Xiao-Dong Yang、Xiang-Hui Zeng、Yuan-Hong Zhao、Xue-Quan Wang、Zhi-Qiang Pan、Liang Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1021/cc900135f

  日期：2010.5.10
• Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of <i>N-</i>Alkoxyanilines
  作者：Itaru Nakamura、Takeru Jo、Yasuhiro Ishida、Hiroki Tashiro、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01110

  日期：2017.6.16

  The [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of N-alkoxyanilines were efficiently catalyzed by cationic N-heterocyclic carbene (NHC)-Cu catalysts in affording 2-alkoxyaniline derivatives in good to excellent yields with high functional group compatibility. For N-alkoxyanilines having an electron-withdrawing substituent at the meta-position, the alkoxy group selectively migrated to the more hindered ortho-position

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。