3-amino-5-pyrazolone | 74586-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-pyrazolone
• 英文别名: 5-amino-3H-pyrazol-3-one；5-aminopyrazol-3-one
• CAS: 74586-24-6
• 化学式: C₃H₃N₃O
• 分子量: 97.0763
• InChiKey: ACOIYJJFAXRSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-pyrazolone 、 8-羟基-5-喹啉磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(5-oxo-1,2-dihydropyrazol-3-yl)sulphonamido-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial, and antiviral activities of some new 5-sulphonamido-8-hydroxyquinoline derivatives

  摘要：

  一系列融合的吡嗪并吡喃类化合物，即5-(3,6-二氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（5a-e）、5-(6-氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-3-基)磺酰胺-8-羟基喹啉（6a-e）、5-(2-硫酮-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（10a-e），以及5-(2-氧代-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（11a-e），通过将一些芳基二苯乙亚胺与5-磺酰胺-8-羟基喹啉衍生物3、4、8和9进行缩合反应制备而成。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选，大多数测试化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（阴性菌）表现出强效的抑菌活性。此外，六种选择的化合物还被测试其对禽类副黏病毒1型（APMV-1）和喉气管炎病毒（LTV）的抗病毒活性，结果显示，2、3和4号化合物在浓度范围为每毫升3-4 μg时，对APMV-1（5000组织培养感染剂量五十TCID50）和LTV（500 TCID50）具有显著的病毒抑制活性，基于其细胞病变效应。鸡胚实验表明，2、3和4号化合物在体外对禽类APMV-1和LTV具有高抗病毒活性，抑制浓度五十（IC50）范围为每个鸡蛋3–4 μg，毒性浓度五十（CC50）范围为每个鸡蛋200–300 μg。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0602-0

文献信息

• 1,2,4,7-tetrahydro-2-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04746656A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sub.1 is aryl or heterocyclo; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1, or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, or halo substituted alkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, halo substituted alkyl, or ##STR2## Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR3## Y.sub.2 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, carbamoyl, ##STR4## Y.sub.3 is hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, ##STR5## amino, or substituted amino; Y.sub.4 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1 or halo substituted alkyl; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is an integer of 1 to 6; and p is an integer of 2 to 6.

  具有以下公式##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sub.1是芳基或杂环基; R.sub.2是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1，或卤代烷基; R.sub.3是氢，烷基，环烷基，芳基，杂环基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2，--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3，或卤代烷基; R.sub.4是氢，烷基，烯基，炔基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2，--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3，卤代烷基，或##STR2##Y.sub.1是环烷基，芳基，杂环基，羟基，烷氧基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --O--，巯基，烷硫基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --S--，氨基，取代氨基，氨基甲酰基，##STR3##Y.sub.2是环烷基，芳基，杂环基，氨基甲酰基，##STR4##Y.sub.3是羟基，烷氧基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --O--，巯基，烷硫基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --S--，##STR5##氨基或取代氨基; Y.sub.4是烷基，环烷基，芳基，杂环基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1或卤代烷基; m为0或1至6的整数; n为1至6的整数; p为2至6的整数。
• Isoquinoline derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044000A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention provides compounds defined by Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , Q, Y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as defined in the specification, together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient. The invention also provides methods of inhibiting an MMP-13 enzyme in an animal, comprising administering to the animal a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides methods of treating a disease mediated by an MMP-13 enzyme in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides methods of treating diseases such as heart disease, multiple sclerosis, osteo- and rheumatoid arthritis, arthritis other than osteo- or rheumatoid arthritis, cardiac insufficiency, inflammatory bowel disease, heart failure, age-related macular degeneration, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, periodontal diseases, psoriasis, atherosclerosis, and osteoporosis in a patient, comprising administering to the patient a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, either alone or in a pharmaceutical composition. The invention also provides combinations, comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with another pharmaceutically active component as described in the specification.

  该发明提供了由公式I1定义的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、Q、Y、R2、R3、R4、R5和n的定义如规范中所述。该发明还提供了药物组合物，包括公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。该发明还提供了抑制动物中MMP-13酶的方法，包括向动物给予公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了治疗由MMP-13酶介导的疾病的方法，包括向患者单独或与药物组合物一起给予公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了治疗心脏病、多发性硬化症、骨关节炎、除骨关节炎或类风湿性关节炎以外的其他关节炎、心力衰竭、炎症性肠病、心力衰竭、老年性黄斑变性、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、牙周疾病、银屑病、动脉粥样硬化和骨质疏松症的方法，包括向患者单独或与药物组合物一起给予公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供了组合物，包括公式I中定义的化合物或其药学上可接受的盐，以及规范中描述的另一种药学活性成分。
• BERG, D.;FEST, CH.;KUCK, K. -H.;SCHEINPFLUG, H.
  作者：BERG, D.、FEST, CH.、KUCK, K. -H.、SCHEINPFLUG, H.

  DOI：——

  日期：——