5-叔丁基苯-1,3-二甲醛 | 180740-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-叔丁基苯-1,3-二甲醛
• 英文名称: 5-(tert-butyl)isophthalaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 180740-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRXODSWLMYYHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  282.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-叔丁基-3,5-二甲苯	5-tert-Butyl-m-xylene	98-19-1	C12H18	162.275
  5-叔丁基-1,3-苯二羧酸	5-t-butylisophthalic acid	2359-09-3	C12H14O4	222.241
  ——	(5-(tert-butyl)-1,3-phenylene)dimethanol	22157-91-1	C12H18O2	194.274
  甲基5-叔-丁基-异邻苯二甲酸酯二酯	dimethyl 5-(tert-butyl)isophthalate	16308-65-9	C14H18O4	250.295
  1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基苯	5-tert-butyl-1,3-bis(bromomethyl)benzene	64726-28-9	C12H16Br2	320.067

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[3-tert-butyl-5-(1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol	180740-53-8	C14H22O2	222.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基苯-1,3-二甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺催化的不对称的Strecker反应由新型手性双官能N，N'二氧化物

  摘要：

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600238
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基苯 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到5-叔丁基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Aluminium-mediated Reductive Dimerization of Aromatic Dialdehydes

  摘要：

  在 NaOH-甲醇水溶液介质中，使用廉价的铝粉作为还原试剂，对几种芳香族二醛 1a-d 进行频哪醇偶联反应，得到的主要产物是二聚化合物 2a-d，其中只有 1 的一个羰基被还原。

  DOI：

  10.1039/a808468h

文献信息

• Activation of Electron-Deficient Quinones through Hydrogen-Bond-Donor-Coupled Electron Transfer
  作者：Amanda K. Turek、David J. Hardee、Andrew M. Ullman、Daniel G. Nocera、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201508060

  日期：2016.1.11

  towards electron transfer through hydrogen bonding. Whereas this effect of hydrogen bond donors (HBDs) has been observed for Lewis basic, weakly oxidizing quinones, comparable activation is not readily achieved when more reactive and synthetically useful electron‐deficient quinones are used. We have successfully employed HBD‐coupled electron transfer as a strategy to activate electron‐deficient quinones

  在各种合成和生物学环境中，醌是重要的有机氧化剂，它们很容易通过氢键活化为电子转移。尽管已经观察到路易斯碱性弱氧化醌的氢键供体（HBD）的这种作用，但是当使用反应性更强和合成上有用的缺电子醌时，很难实现可比的活化。我们已经成功地将HBD耦合电子转移作为激活缺电子醌的策略。对HBD的系统研究导致发现某些特定的HBD对电子转移的速率和热力学具有极大的影响。我们进一步证明，这些HBD可用作醌介导的模型合成转化中的催化剂。
• Chiral Bis(imidazolidine)-Derived NCN Pincer Rh Complex for Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of Malononitrile with<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Takayoshi Arai、Takuma Moribatake、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/chem.201502097

  日期：2015.7.20

  Chiral bis(imidazolidine)‐derived NCN–rhodium complexes ([PhBidine‐RhX2] and [tBu‐PhBidine‐RhX2]) were prepared by a CH insertion method, and the structures were unequivocally determined by X‐ray crystallographic analysis. The [tBu‐PhBidine‐Rh(OAc)2] complex smoothly catalyzed an asymmetric Mannich reaction of malononitrile with N‐Boc imines to give products in up to 94 % ee, which are useful for

  手性双（咪唑）衍生NCN -铑配合物（[PhBidine-RHX 2 ]和[吨卜PhBidine-RHX 2 ]）通过一个C制备 ħ插入方法，和结构进行了明确地通过X射线晶体学确定的分析。[ t Bu-PhBidine-Rh（OAc）2 ]配合物平稳地催化了丙二腈与N -Boc亚胺的不对称曼尼希反应，从而产生了94％ee以上的产物，可用于合成手性α-氨基酸。
• Specific Noncovalent Association of Chiral Large-Ring Hexaimines: Ion Mobility Mass Spectrometry and PM7 Study
  作者：Anna Troć、Jadwiga Gajewy、Witold Danikiewicz、Marcin Kwit

  DOI：10.1002/chem.201602515

  日期：2016.9.5

  Ion mobility mass spectrometry and PM7 semiempirical calculations are effective complementary methods to study gas phase formation of noncovalent complexes from vaselike macrocycles. The specific association of large‐ring chiral hexaimines, derived from enantiomerically pure trans‐1,2‐diaminocyclohexane and various isophthaldehydes, is driven mostly by CH–π and π–π stacking interactions. The isotrianglimine

  离子迁移质谱和PM7半经验计算是研究花瓶状大环化合物非共价配合物气相形成的有效补充方法。由对映体纯的反式1,2-二氨基环己烷和各种异乙醛衍生的大环手性己亚胺的特定缔合主要是由CH– π和π – π驱动的堆叠互动。isotrianglimine大环化合物易于形成两种类型的聚集体：尾对尾和头对头（胶囊）二聚体。尾到尾二聚体的稳定性受芳香环C-5位置取代基的大小和电子性质影响。吸电子基团使聚集体稳定，而庞大的或给电子基团使复合物不稳定。
• Synthesis and Characterization of a Highly Potent and Selective Isotopically Labeled Retinoic Acid Receptor Ligand, ALRT1550
  作者：Youssef L. Bennani、Kristin S. Marron、Dale E. Mais、Karen Flatten、Alex M. Nadzan、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1021/jo971409i

  日期：1998.2.1

  3,5-di-tert-butylbenzoic acid. Homologue [(13)CD(3)]ALRT1550 was labeled at the 7-position of the trienoic acid chain via addition of [(13)CD(3)]MgI to a Weinreb amide precursor. The preparation of [(3)H]ALRT1550 utilized novel methodology to synthesize a sterically hindered and site-specific tritium-labeled tert-butyl group. Saturation binding and Scatchard analysis of this ligand at the retinoic acid

  （2E，4E，6E）-7-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基辛基-2,4,6-三烯酸（ALRT1550，2）的两个标记同系物的合成[[13在此报告中描述了CD（3）] ALRT1550（3）和[（3）H] ALRT1550（4）。ALRT1550是一种非常有效的抗增殖药，目前正用于急性化学治疗的I / II期临床试验中。两种同系物均由可商购的3，5-二叔丁基苯甲酸制备。通过向Weinreb酰胺前体中添加[（13）CD（3）] MgI，将同系物[（13）CD（3）] ALRT1550标记在三烯酸链的7位。[（3）H] ALRT1550的制备利用新颖的方法来合成空间受阻和特定位置的tri标记的叔丁基。还描述了在视黄酸受体处对该配体的饱和结合和Scatchard分析，
• Pincer iridium(III)-catalyzed enantioselective C(sp3)-H functionalization via carbenoid C H insertion of 3-diazooxindoles with 1,4-cyclohexadiene
  作者：Nan Li、Xiaoyan Yang、Yanyan Zhu、Fang Wang、Junfang Gong、Maoping Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.11.067

  日期：2022.5

  into 1,4-cyclohexadiene has been accomplished in the presence of chiral bis(imidazoline) NCN pincer iridium(III) complexes as the catalysts. With a catalyst loading of 0.5 mol%, the reactions proceeded smoothly at 0 °C to afford a variety of chiral 3-substituted oxindoles in good yields with moderate to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The protocol exhibits good functional group tolerance

  在手性双（咪唑啉）NCN钳形铱（III）配合物作为催化剂存在的情况下，已经完成了3-重氮吲哚插入1,4-环己二烯的不对称卡宾C H 插入。在催化剂负载量为 0.5 mol% 的情况下，反应在 0 °C 下顺利进行，以良好的收率和中等至优异的对映选择性（高达 99% ee）得到各种手性 3-取代的羟吲哚。该协议对 3-diazooxindoles 表现出良好的官能团耐受性，并且很容易扩大到 2 mmol 规模，而不会损失任何活性和对映选择性。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以更好地理解反应机理并解释反应的立体化学结果。