3-(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: HKWZBHJLUFDHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 、 肉桂醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)biphenyl-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  K2CO3 催化的双 C-C 偶联环化为 3-氨基-4-苯甲酰联苯和原位 I2 催化的 C-N 键形成环化：芳基吖啶酮的无金属合成

  摘要：

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  K2CO3 催化的双 C-C 偶联环化为 3-氨基-4-苯甲酰联苯和原位 I2 催化的 C-N 键形成环化：芳基吖啶酮的无金属合成

  摘要：

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01010

文献信息

• K₂CO₃-Catalyzed Dual C–C-Coupled Cyclization to 3-Amino-4-benzoylbiphenyls and In Situ I₂-Catalyzed C–N Bond Forming Annulation: A Metal-Free Synthesis of Arylacridones
  作者：Aranya Das、Sudipto Debnath、Poulami Hota、Tuluma Das、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01010

  日期：2023.9.15

  cyclization catalysis reactions are developed in a highly regioselective fashion to synthesize 3-amino-4-benzoyl biphenyls and arylacridones with high atom economy. Catalytic K2CO3 is utilized as the only reagent for the unusual rapid dual C–C-coupled cyclization between β-keto enamines and cinnamaldehydes to furnish the functionalized biphenyls. Its C(sp2)–H functionalized C–N bond-forming cyclization was

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。