3-methoxycarbonylpyrazino<1,2-a>indol-1(2H)-one | 156370-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-methoxycarbonylpyrazino<1,2-a>indol-1(2H)-one
• 英文别名: methyl 1-oxo-2H-pyrazino[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 156370-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: QTNFNHKJFCRZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonylpyrazino<1,2-a>indol-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-hydroxymethyl-2-methylpyrazino<1,2-a>indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环胺加成到硝基烯烃上来合成双环吡嗪酮

  摘要：

  将杂环胺（6），（10），（13）和（17）迈克尔加成到硝基烯烃（3）上，然后将加合物的硝基还原/环化，可以方便地合成双环吡嗪酮（8） ，（12），（16），（19）和（20），它们存在于几种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85023-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 四氯化钛 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methoxycarbonylpyrazino<1,2-a>indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环胺加成到硝基烯烃上来合成双环吡嗪酮

  摘要：

  将杂环胺（6），（10），（13）和（17）迈克尔加成到硝基烯烃（3）上，然后将加合物的硝基还原/环化，可以方便地合成双环吡嗪酮（8） ，（12），（16），（19）和（20），它们存在于几种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85023-7

文献信息

• Brimble Margaret A., Johnston Andrew D., Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4887- 4896
  作者：Brimble Margaret A., Johnston Andrew D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bicyclic pyrazinones via addition of heterocyclic amines to a nitro-alkene
  作者：Margaret A. Brimble、Andrew D. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85023-7

  日期：1994.4

  Michael addition of heterocyclic amines (6), (10), (13) and (17) to nitro-olefin (3) followed by reduction/cyclization of the nitro group of the adduct provides a convenient synthesis of the bicyclic pyrazinones (8), (12), (16), (19) and (20) which are found in several natural products.

  将杂环胺（6），（10），（13）和（17）迈克尔加成到硝基烯烃（3）上，然后将加合物的硝基还原/环化，可以方便地合成双环吡嗪酮（8） ，（12），（16），（19）和（20），它们存在于几种天然产物中。