(E)-1-<2'-(2'',2''-Dimethoxyethyl)-1',3'-dithian-2'-yl>-4,4-(ethylenedioxy)pent-2-en-1-ol | 145746-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-1-<2'-(2'',2''-Dimethoxyethyl)-1',3'-dithian-2'-yl>-4,4-(ethylenedioxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 145746-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S₂
• 分子量: 350.5
• InChiKey: RZIJJQZFZSJSCZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<2'-(2'',2''-Dimethoxyethyl)-1',3'-dithian-2'-yl>-4,4-(ethylenedioxy)pent-2-en-1-ol 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-Methyl 2-<1'-<2''-(1'''-Formylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-4'-oxopent-2'-enyloxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  反-4-氧-2-戊烯酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (E)-1-<2'-(2'',2''-Dimethoxyethyl)-1',3'-dithian-2'-yl>-4,4-(ethylenedioxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763