5,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole | 1422963-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1422963-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: IBRXOHKZVGCEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过底物定向的C–H活化，对2-芳基苯并噻唑进行区域选择性的邻羟基化

  摘要：

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.067
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到5,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  β-酮烯胺连接的共价有机骨架作为多相光催化剂用于通过环化反应合成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  可见光催化已逐渐成为绿色催化有机合成的重要手段。然而，传统的光敏剂（例如有机染料或贵过渡金属络合物）由于其固有的毒性和不可重复使用性而限制了应用。通过溶剂热反应合成了一种β-酮烯胺连接的共价有机骨架（TAPT-TP-COF）作为多相光催化剂，并通过 FT-IR、XPS、SEM、TEM、XRD、BET 和光学性能测试对其进行了表征。TAPT-TP-COF对N分子内环化反应合成2-芳基苯并噻唑表现出良好的光催化活性、显着的底物范围和可回收性能-芳基苯硫代酰胺。该研究为光催化领域的环化反应提供了新的解决方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc00721a

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to Benzothiazoles via Cross Coupling of Amines and Arene Thiolation Sequence
  作者：Jihyeon Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202000598

  日期：2020.9.8

  A one‐pot three‐component synthesis of benzothiazoles has been developed using the copper‐catalyzed aerobic cross coupling of amines followed by arene thiolation using elemental sulfur. The dual roles of elemental sulfur and CuCl(OH)‐TMEDA in the aerobic amine oxidation and the aniline thiolation enable the facile access to benzothiazole derivatives from readily available starting materials. The operational

  通过铜催化的胺的需氧交叉偶联，然后使用元素硫进行的芳烃硫醇化，已经开发出了一种单锅三组分苯并噻唑的合成方法。元素硫和CuCl（OH）-TMEDA在好氧胺氧化和苯胺硫醇化中的双重作用使得可以轻松地从容易获得的起始原料中获得苯并噻唑衍生物。当前混杂催化剂体系的操作简单性表明在制备杂环化合物中具有很高的合成潜力。
• 一种铁催化的2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111704590B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种铁催化2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入芳香胺类化合物、苄醇类化合物、硫源、催化剂、碱、添加剂和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明提供了一种铁催化的2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该反应条件温和，原料易得，以富电子芳香胺和苄醇为原料，同时利用硫单质作为无机硫源，避免具有难闻气味的有机硫试剂的使用，为合成2‑芳基苯并噻唑类化合物提供了一条新的有价值的途径。
• A β-ketoenamine-linked covalent organic framework as a heterogeneous photocatalyst for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles by cyclization reaction
  作者：Ziqi Liu、Zhicheng Chen、Huixin Tong、Mengmeng Ji、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/d3gc00721a

  日期：——

  important means of green catalytic organic synthesis. However, traditional photosensitizers (organic dyes or precious transition metal complexes, for instance) have limited applications due to their inherent toxicity and non-reusability. A β-ketoenamine-linked covalent organic framework (TAPT-TP-COF), as a heterogeneous photocatalyst, was synthesized by solvothermal reaction and characterized by FT-IR, XPS

  可见光催化已逐渐成为绿色催化有机合成的重要手段。然而，传统的光敏剂（例如有机染料或贵过渡金属络合物）由于其固有的毒性和不可重复使用性而限制了应用。通过溶剂热反应合成了一种β-酮烯胺连接的共价有机骨架（TAPT-TP-COF）作为多相光催化剂，并通过 FT-IR、XPS、SEM、TEM、XRD、BET 和光学性能测试对其进行了表征。TAPT-TP-COF对N分子内环化反应合成2-芳基苯并噻唑表现出良好的光催化活性、显着的底物范围和可回收性能-芳基苯硫代酰胺。该研究为光催化领域的环化反应提供了新的解决方案。
• Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation
  作者：Santhosh Kumar Alla、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo501216h

  日期：2014.8.15

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.