Dimethyl 6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate | 88817-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 88817-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FIEUJWRQAPRCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate 在 氯化铵 作用下， 80.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以8.58 g的产率得到(S)-3,4-二氢-2H-吡啶-1,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective functionalizations of enecarbamates derived from pipecolic acid towards 5-guanidinopipecolates as arginine mimetics

  摘要：

  各种取代基可以通过电亲核反应或自由基引发的方式，选择性地引入到哌啶酸的5位。这是通过对来源于哌啶酸的内环烯酰胺的碳碳双键进行加成反应实现的。该研究实现了顺式和反式5-氨基脯氨酸的选择性合成，这些化合物被设计为受限的精氨酸类似物，并且对三种一氧化氮合酶（NOS）异构体的潜在抑制作用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b805811c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 Dimethyl 6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective functionalizations of enecarbamates derived from pipecolic acid towards 5-guanidinopipecolates as arginine mimetics

  摘要：

  各种取代基可以通过电亲核反应或自由基引发的方式，选择性地引入到哌啶酸的5位。这是通过对来源于哌啶酸的内环烯酰胺的碳碳双键进行加成反应实现的。该研究实现了顺式和反式5-氨基脯氨酸的选择性合成，这些化合物被设计为受限的精氨酸类似物，并且对三种一氧化氮合酶（NOS）异构体的潜在抑制作用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b805811c

文献信息

• Diastereoselective functionalizations of enecarbamates derived from pipecolic acid towards 5-guanidinopipecolates as arginine mimetics
  作者：Laurent Le Corre、Jean-Claude Kizirian、Camille Levraud、Jean-Luc Boucher、Véronique Bonnet、Hamid Dhimane

  DOI：10.1039/b805811c

  日期：——

  Various substituents could be diastereoselectively introduced into the 5-position of pipecolic acid via electrophilic or free-radical-initiated addition to the carbon–carbon double bond of endocyclic enecarbamates derived from pipecolic acid. This study allowed the diastereoselective synthesis of both cis- and trans-5-guanidino pipecolates, which were designed as constrained arginine mimetics and whose potential inhibition of nitric oxide synthase (NOS) was evaluated with three NOS isoforms.

  各种取代基可以通过电亲核反应或自由基引发的方式，选择性地引入到哌啶酸的5位。这是通过对来源于哌啶酸的内环烯酰胺的碳碳双键进行加成反应实现的。该研究实现了顺式和反式5-氨基脯氨酸的选择性合成，这些化合物被设计为受限的精氨酸类似物，并且对三种一氧化氮合酶（NOS）异构体的潜在抑制作用进行了评估。