5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-enyl)pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-enyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: QUCIKUUHHZLXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基吡啶 、 cinnamyl methyl carbonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N取代的2-吡啶酮的高度区域和对映选择性合成：铱催化的分子间不对称烯丙基胺化

  摘要：

  已开发出首个由铱催化的2-羟基吡啶的分子间不对称烯丙基胺化反应，从而可以从容易获得的起始原料中高效合成对映体富集的N-取代的2-吡啶酮衍生物。该方案的特点是对烯丙基碳酸酯和2-羟基吡啶中的官能团具有良好的耐受性，从而以高达98％的收率和99％ee的产率提供多功能的杂环产物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201409976

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of N-Substituted 2-Pyridones: Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Lin Huang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201409976

  日期：2015.2.2

  The first iridium‐catalyzed intermolecular asymmetric allylic amination reaction with 2‐hydroxypyridines has been developed, thus providing a highly efficient synthesis of enantioenriched N‐substituted 2‐pyridone derivatives from readily available starting materials. This protocol features a good tolerance of functional groups in both the allylic carbonates and 2‐hydroxypyridines, thereby delivering

  已开发出首个由铱催化的2-羟基吡啶的分子间不对称烯丙基胺化反应，从而可以从容易获得的起始原料中高效合成对映体富集的N-取代的2-吡啶酮衍生物。该方案的特点是对烯丙基碳酸酯和2-羟基吡啶中的官能团具有良好的耐受性，从而以高达98％的收率和99％ee的产率提供多功能的杂环产物 。