(2S)-2-allyl-N-<(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>glycine prop-2-enyl ester | 146549-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-allyl-N-<(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>glycine prop-2-enyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 146549-17-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: RZYATQPOCGWPGT-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-allyl-N-<(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>glycine prop-2-enyl ester 在 chlortris(triphenylphosphine)rhodium 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Fmoc-L-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-<(2S)-2-<amino>pent-4-en-1-oyl>bornane-10,2 sultam 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-2-allyl-N-<(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>glycine prop-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812

文献信息

• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。