2,3,5,6-tetramethylphenylglyoxal | 64853-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylphenylglyoxal
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethylphenyl-glyoxal-hydrat；2-Oxo-2-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 64853-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UHEDZSIAJVKXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylphenylglyoxal 、 methyl 4-bromo-3-oxo-2,2,4-trimethylpentanoate 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到3,3,5,5-Tetramethyl-6-(2,3,5,6-tetramethyl-benzoyl)-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Methyl 4-bromo-3-oxo-2,2,4-trimethylpentanoate reacts with zinc and arylglyoxals yielding 6-aroyl-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-diones. The latter with phenylhydrazine afford 6-(1-aryl-2-phenylhydrazonomethyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-diones.

  DOI：

  10.1023/a:1015526019303
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯乙酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2,3,5,6-tetramethylphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助一锅法通过原位芳基溴化物的形成从乙炔酮中制备芳基乙二醛：无硒的乙炔酮氧化方法

  摘要：

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.013

文献信息

• Leonardi; Rossi; Palmeri, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1977, vol. 116, # 5, p. 277 - 284
  作者：Leonardi、Rossi、Palmeri、Motta、Nardi

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light assisted one-pot preparation of aryl glyoxals from acetoarylones via in-situ arylacyl bromides formation: Selenium-free approach to acetoarylones oxidation
  作者：Palani Natarajan、Manjeet、Naveen Kumar、Sapna Devi、Kalyani Mer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.013

  日期：2017.2

  A novel visible-light (blue LEDs: hν = 425 ± 15 nm) photocatalyzed one-pot method for the synthesis of electronically diverse aryl glyoxals in good to excellent yields from acetoarylones and green regents such as air, vitamin C and dioxane dibromide has been described. In addition, an application of the current methodology has been demonstrated for the oxidation of monoamine oxidase-B inhibitors, i

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。
• ——
  作者：V. V. Shchepin、A. E. Korzun、A. N. Nedugov、Yu. Kh. Sazhneva、S. N. Shurov

  DOI：10.1023/a:1015526019303

  日期：——

  Methyl 4-bromo-3-oxo-2,2,4-trimethylpentanoate reacts with zinc and arylglyoxals yielding 6-aroyl-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-diones. The latter with phenylhydrazine afford 6-(1-aryl-2-phenylhydrazonomethyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-diones.