(-)-(3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-3-<(1'S,5'R)-(camphorsultam-3'-yl)-carbonyl>-pyrrolidine | 248923-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-3-<(1'S,5'R)-(camphorsultam-3'-yl)-carbonyl>-pyrrolidine
• 英文别名: [(3S,4R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(3S,4R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 248923-52-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 478.656
• InChiKey: XXACRAXSZQCKQW-UXKLQOBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (-)-(3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-3-<(1'S,5'R)-(camphorsultam-3'-yl)-carbonyl>-pyrrolidine 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 生成 (-)-(3S,4R)-ethyl-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反式-3,4-二取代的吡咯烷：对映选择性方法及其局限性

  摘要：

  在手性路易斯酸作为助催化剂的存在下，该酸催化的1，3-偶极环加成反应从偶氮甲碱中得到反式-3,4-二取代的吡咯烷，而非手性的α，β-不饱和偶极亲和剂则以低对映选择性进行。因此，研究了许多与手性助剂连接的α，β-不饱和双极性亲和体作为底物。樟脑是最好的助剂，并具有良好的非对映选择性（dr = 74：26）。当将手性路易斯酸与连接到手性助剂的偶极亲子结合时，对映选择性可能会略有提高。通过13 C NMR判断，手性路易斯酸对选择性的影响很小，这可能是由于最初形成的与偶极亲子的偶极亲和体形成的配合物分解所致。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00244-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 甲基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (-)-(3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-3-<(1'S,5'R)-(camphorsultam-3'-yl)-carbonyl>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反式-3,4-二取代的吡咯烷：对映选择性方法及其局限性

  摘要：

  在手性路易斯酸作为助催化剂的存在下，该酸催化的1，3-偶极环加成反应从偶氮甲碱中得到反式-3,4-二取代的吡咯烷，而非手性的α，β-不饱和偶极亲和剂则以低对映选择性进行。因此，研究了许多与手性助剂连接的α，β-不饱和双极性亲和体作为底物。樟脑是最好的助剂，并具有良好的非对映选择性（dr = 74：26）。当将手性路易斯酸与连接到手性助剂的偶极亲子结合时，对映选择性可能会略有提高。通过13 C NMR判断，手性路易斯酸对选择性的影响很小，这可能是由于最初形成的与偶极亲子的偶极亲和体形成的配合物分解所致。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00244-x

文献信息

• trans-3,4-Disubstituted pyrrolidines by 1,3-dipolar cycloaddition: enantioselective approaches and their limitations
  作者：Staffan Karlsson、Fusen Han、Hans-Erik Högberg、Patrizia Caldirola

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00244-x

  日期：1999.7

  presence of a chiral Lewis acid as co-catalyst, the acid-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition reaction yielding trans-3,4-disubstituted pyrrolidines from an azomethine ylide and achiral α,β-unsaturated dipolarophiles proceeded with low enantioselectivity. Therefore a number of α,β-unsaturated dipolarophiles linked to chiral auxiliaries were examined as substrates. Camphorsultam was the best auxiliary and gave

  在手性路易斯酸作为助催化剂的存在下，该酸催化的1，3-偶极环加成反应从偶氮甲碱中得到反式-3,4-二取代的吡咯烷，而非手性的α，β-不饱和偶极亲和剂则以低对映选择性进行。因此，研究了许多与手性助剂连接的α，β-不饱和双极性亲和体作为底物。樟脑是最好的助剂，并具有良好的非对映选择性（dr = 74：26）。当将手性路易斯酸与连接到手性助剂的偶极亲子结合时，对映选择性可能会略有提高。通过13 C NMR判断，手性路易斯酸对选择性的影响很小，这可能是由于最初形成的与偶极亲子的偶极亲和体形成的配合物分解所致。