[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 310.336
• InChiKey: JUXLLVQRDVPHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺 、 [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到2-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-ylimino)-4-nitrobenzene]diazenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型二氮烯基苯磺酰胺衍生物的体外抗糖尿病和抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC进行了表征-MS光谱数据用于研究合成的磺酰胺衍生物的结构。采用DPPH技术测定2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，化合物(VII)7和(VII)9表现出优异的抗氧化活性。对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的体外抗糖尿病活性研究表明化合物(VII)7是有前景的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂。测试合成的化合物(VII)9针对人结肠(HCT-116)、肺(A549)、乳腺癌(MCF-7)癌细胞系和成纤维细胞(L929)正常小鼠系的细胞毒活性。结果表明化合物(VII)9具有良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28257
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型二氮烯基苯磺酰胺衍生物的体外抗糖尿病和抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC进行了表征-MS光谱数据用于研究合成的磺酰胺衍生物的结构。采用DPPH技术测定2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，化合物(VII)7和(VII)9表现出优异的抗氧化活性。对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的体外抗糖尿病活性研究表明化合物(VII)7是有前景的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂。测试合成的化合物(VII)9针对人结肠(HCT-116)、肺(A549)、乳腺癌(MCF-7)癌细胞系和成纤维细胞(L929)正常小鼠系的细胞毒活性。结果表明化合物(VII)9具有良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28257

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Azo-Imine Compounds
  作者：K. Sunitha、Smitha Nair、P. Palanisamy

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23591

  日期：——

  thiosemicarbazone (III) synthesized from reaction between substituted aryl aldehydes (I) with thiosemicarbazide (II) was done using ferric chloride as oxidative agent to get 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole (IV). 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole was introduced in condensation reactions with substituted aldehydes to obtain benzylidene imine derivatives (VI)1-5. Further these were treated with sulphanilic

  以取代芳基醛(I)与氨基硫脲(II)反应合成缩氨基硫脲(III)，以三氯化铁为氧化剂，氧化环合得到2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑(IV) ）。引入2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑与取代醛进行缩合反应，得到亚苄基亚胺衍生物(VI)1-5。进一步用对氨基苯磺酸处理这些，得到新的2-[5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基]取代的苯}二氮烯基苯磺酸衍生物(VII)1-5。这些衍生物通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱研究进一步表征，并筛选其抗菌、抗真菌和抗氧化活性。
• Raikwar; Srivastava; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 1, p. 78 - 84
  作者：Raikwar、Srivastava、Srivastava

  DOI：——

  日期：——
• Eremin; Golovanov; Krutikov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 1, p. 138 - 140
  作者：Eremin、Golovanov、Krutikov、Lavrent'ev

  DOI：——

  日期：——