2-methyl-5-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 2-methyl-5-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: NVXAICLSQVLSNV-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 、 cytisine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-methyl-5-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-oxazole derived cytisines

  摘要：

  Reactions of 1-acylamino-2,2-dichloroacrylonitriles, diethyl 1-acylamino-2,2,2-trichloroethyl-phosphonates and 1-acylamino-2,2-dichloroethenylphosphonium salts with natural alkaloid cytisine have been studied. A series of novel multifunctional cytisine derivatives containing pharmacophore 1,3-oxazole moiety have been obtained. Composition and structure of the synthesized compounds have been confirmed by mass spectrometry and NMR spectroscopy data.

  DOI：

  10.1134/s1070363217020153