Methyl 2-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridyl)methyl]-sulfanyl}-acetate | 352547-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridyl)methyl]-sulfanyl}-acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(2,6-dichloro-5-methylpyridin-3-yl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 352547-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 280.175
• InChiKey: WMXXGQQCVMXTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridyl)methyl]-sulfanyl}-acetate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 2-chloro-3-methyl-thieno[3,4-b]pyridine-7,7(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应与吡啶硫烯生成的吡啶邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经开发了合成多取代的6，6-二氧代-6，7-二氢噻吩并[3，4- b ]吡啶3的有效途径，其用作产生相应的吡啶邻-喹二甲烷的极好的前体。在热挤出二氧化硫之后，这些反应性物质可以被富电子，中性和缺电子的亲二烯体原位捕获。通过NMR分析确定所得加合物的区域和立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00348-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2,6-dichloro-5-methylpyridine 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Methyl 2-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridyl)methyl]-sulfanyl}-acetate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应与吡啶硫烯生成的吡啶邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经开发了合成多取代的6，6-二氧代-6，7-二氢噻吩并[3，4- b ]吡啶3的有效途径，其用作产生相应的吡啶邻-喹二甲烷的极好的前体。在热挤出二氧化硫之后，这些反应性物质可以被富电子，中性和缺电子的亲二烯体原位捕获。通过NMR分析确定所得加合物的区域和立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00348-4

文献信息

• Functionalised pyridine sulfolenes as precursors to pyridine o-quinodimethane derivatives and their [4+2] cycloadducts
  作者：Steven L Cappelle、Ilse A Vogels、Luc Van Meervelt、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00566-4

  日期：2001.5

  An efficient route has been developed for the synthesis of polysubstituted 6,6-dioxo-6,7-dihydrothieno[3,4-b]pyridine 5. This pyridine sulfolene compound serves as an excellent precursor for the corresponding pyridine o-quinodimethane. This reactive species is generated via thermal extrusion of sulfur dioxide and can be trapped in situ with both electron-rich and electron-deficient dienophiles.

  已经开发出一种有效的途径来合成多取代的6，6-二氧代-6，7-二氢噻吩并[3，4- b ]吡啶5。该吡啶环丁砜化合物用作相应的吡啶邻喹啉甲烷的极好的前体。这种反应性物质是通过热挤压二氧化硫产生的，可以与富电子和缺电子的亲二烯体原位捕集。