2-(hydroxyamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: N-[2-(hydroxyamino)-1-thiophen-2-ylethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: DXYHOVAMNUSWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,2-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-2H-imidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  碘催化非芳香族咪唑氧化物的自由基 C–H 胺化：获得环状 α-氨基硝酮

  摘要：

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02230
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-(hydroxyamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  碘催化非芳香族咪唑氧化物的自由基 C–H 胺化：获得环状 α-氨基硝酮

  摘要：

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02230

文献信息

• Iodine-Catalyzed Radical C–H Amination of Nonaromatic Imidazole Oxides: Access to Cyclic α-Aminonitrones
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anna A. Nelyubina、Anton N. Tsmokaluk、Dmitrii G. Mazhukin、Alexsei Y. Tikhonov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02230

  日期：2024.1.5

  A straightforward cross-dehydrogenative coupling approach to incorporate alicyclic amino residues into the structure of model cyclic aldonitrones, 2H-imidazole oxides, is reported. The elaborated C(sp2)–H functionalization is achieved by employing cyclic amines in the presence of the I2–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) reagent system. As a result, a series of 19 novel heterocyclic derivatives were obtained

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。