(2S,1'S,2'S)-2-(2'-nitro-3-cyclohexenyl)pentane-3-one | 129967-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,1'S,2'S)-2-(2'-nitro-3-cyclohexenyl)pentane-3-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,2S)-2-nitrocyclohex-3-en-1-yl]pentan-3-one
• CAS: 129967-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KVPPUJOPULFTLJ-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-ethyl-propenyl)-morpholine 、 1-[(1S)-2-nitrocyclohex-2-en-1-yl]ethanone 生成 (2S,1'S,2'S)-2-(2'-nitro-3-cyclohexenyl)pentane-3-one
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, DIETER;MISSBACH, MARTIN;CALDERARI, GIORGIO;EBERLE, MARTIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7625-7638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3 + 3]-Carbocyclizations of nitroallylic esters and enamines with stereoselective formation of up to six new stereogenic centers
  作者：Dieter Seebach、Martin Missbach、Giorgio Calderari、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ja00177a026

  日期：1990.10

  and intermediates, which can be trapped under certain conditions, as well as previous investigations of single steps of the in situ reaction sequence involved in the carbocyclization are used to arrive at a tentative proposal for the steric course of these steps: (i) intermolecular coupling of the trigonal centers of enamine and nitroolefin with preferred relative topicity like, (ii) intramolecular coupling

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）
• SEEBACH, DIETER;MISSBACH, MARTIN;CALDERARI, GIORGIO;EBERLE, MARTIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7625-7638
  作者：SEEBACH, DIETER、MISSBACH, MARTIN、CALDERARI, GIORGIO、EBERLE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——