3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 121667-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 121667-90-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: WRYZLRMMMLSKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从维生素 B2 生物合成的不稳定细菌代谢物中开发出有效的免疫调节剂

  摘要：

  一种可有效激活 T 淋巴细胞（称为 MAIT 细胞）的瞬时细菌代谢物在水中太不稳定，无法在生物学中充分利用。在这里，我们描述了高度稳定且极其有效的新型免疫刺激剂、免疫抑制剂和探针，它们为 MAIT 细胞激活机制提供了新的线索。这些新的化学工具为设计新型疫苗、抗癌、抗炎和抗感染药物提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202400632
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从维生素 B2 生物合成的不稳定细菌代谢物中开发出有效的免疫调节剂

  摘要：

  一种可有效激活 T 淋巴细胞（称为 MAIT 细胞）的瞬时细菌代谢物在水中太不稳定，无法在生物学中充分利用。在这里，我们描述了高度稳定且极其有效的新型免疫刺激剂、免疫抑制剂和探针，它们为 MAIT 细胞激活机制提供了新的线索。这些新的化学工具为设计新型疫苗、抗癌、抗炎和抗感染药物提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202400632