α-(3,4-methylenedioxyphenyl)furfuryl alcohol | 102285-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-(3,4-methylenedioxyphenyl)furfuryl alcohol
• 英文别名: Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(furan-2-yl)methanol；1,3-benzodioxol-5-yl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 102285-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: MGUNGYMZVRXYGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-methylenedioxyphenyl)furfuryl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化化学选择性还原实现呋喃-2-基阴离子作为 γ-氧代/羟基酰基阴离子等价物

  摘要：

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01634
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 胡椒醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-(3,4-methylenedioxyphenyl)furfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Georgiadis, Minas P.; Haroutounian, Serkos A.; John C. Bailar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 995 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Sequential aza-Piancatelli rearrangement/Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of pyrrolo[1,2-d]benzodiazepine derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Y. Vikram Reddy、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c5ob01616a

  日期：——

  2-Furylcarbinols undergo a smooth aza-Piancatelli rearrangement followed by Friedel–Crafts alkylation with (1H-pyrrol-1-yl)aniline, in the presence of In(OTf)₃ at room temperature to afford the corresponding hexahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-11(4aH)-one scaffolds.

  2-呋喃基甲醇经过平滑的氮杂皮安卡特利重排反应，随后在室温下与(1H-吡咯-1-基)苯胺在In(OTf)3存在下经过Friedel-Crafts烷基化反应，得到相应的六氢苯并[b]环戊[f]吡咯[1,2-d][1,4]二氮杂环十一(4aH)-酮骨架。
• Georgiadis, Minas P.; Albizati, Kim F.; Georgiadis, Taxiarchis M., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 95 - 118
  作者：Georgiadis, Minas P.、Albizati, Kim F.、Georgiadis, Taxiarchis M.

  DOI：——

  日期：——
• Products from furans. 4. Selective oxidation of 2-furfuryl alcohol derivatives, in the presence of aryl thioethers, with N-bromosuccinimide (NBS). A new procedure for the preparation of 2H-pyran-3(6H)-ones
  作者：Elias A. Couladouros、Minas P. Georgiadis

  DOI：10.1021/jo00364a020

  日期：1986.7
• GEORGIADIS M. P.; COULADOUROS E. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2725-2727
  作者：GEORGIADIS M. P.、 COULADOUROS E. A.

  DOI：——

  日期：——