(4-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol | 944514-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 944514-93-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: SGZLAMDTMDCDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3 (6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用环二酰基过氧化物作为氧化剂的Achmatowicz重排的两种催化方案†

  摘要：

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01382a
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 、 对溴苯甲醛 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(4-bromophenyl)(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Bu₄N⁺ Alkoxide-Initiated/Autocatalytic Addition Reactions with Organotrimethylsilanes

  摘要：

  The use of Me3SiO(-)/Bu4N(+) as a general activator of organotrimethylsilanes for addition reactions has been established. The broad scope of the method offers trimethylsilanes (including acetate, allyl, propargyl, benzyl, dithiane, heteroaryl, and aryl derivatives) as bench-stable organometallics that can be readily utilized as carbanion equivalents for synthesis. Reactions are achieved at rt without the requirement of specialized precautions that are commonplace for other organometallics.

  DOI：

  10.1021/jo5007637

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Nitin Patil、Amol Gade

  DOI：10.1055/s-0036-1558952

  日期：——

  The design and development of an enantioselective aza-­Piancatelli rearrangement reaction are described. In the presence of a chiral phosphoric acid catalyst, furylcarbinols react with anilines to ­afford highly functionalized cyclopentenones with excellent diastereo- and enantioselectivities. The process was shown to be scalable, and up to 1 gram of starting material could be employed under mild reaction

  描述了对映选择性 aza-Piancatelli 重排反应的设计和开发。在手性磷酸催化剂的存在下，呋喃基甲醇与苯胺反应以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高度官能化的环戊烯酮。该过程被证明是可扩展的，在温和的反应条件下可以使用多达 1 克的起始材料。
• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。
• Sequential aza-Piancatelli rearrangement/Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of pyrrolo[1,2-d]benzodiazepine derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、Y. Vikram Reddy、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c5ob01616a

  日期：——

  2-Furylcarbinols undergo a smooth aza-Piancatelli rearrangement followed by Friedel–Crafts alkylation with (1H-pyrrol-1-yl)aniline, in the presence of In(OTf)₃ at room temperature to afford the corresponding hexahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-11(4aH)-one scaffolds.

  2-呋喃基甲醇经过平滑的氮杂皮安卡特利重排反应，随后在室温下与(1H-吡咯-1-基)苯胺在In(OTf)3存在下经过Friedel-Crafts烷基化反应，得到相应的六氢苯并[b]环戊[f]吡咯[1,2-d][1,4]二氮杂环十一(4aH)-酮骨架。
• Highly Efficient Direct Synthesis of Scaffold 9a,10,12,12a‐Tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]cyclopenta[ <i>f</i> ]pyrrolo[1,2‐ <i>d</i> ][1,4]diazepinone by Using Active Phoshomolybdic Acid
  作者：Yuvaraj P. Sarnikar、Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane、Bhimrao C. Khade

  DOI：10.1002/jhet.3500

  日期：2019.3

  2‐(1H‐pyrrol‐1‐yl) aniline has been achieved in the presence of 10 mol% phosphomolybdic acid in CH3CN under reflux to afford the corresponding biologically active 10‐aryl‐9a,10,12,12a‐tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[f]pyrrolo[1,2‐d][1,4]diazepin‐11(9H)‐ones in good yields. Broad substrate scope, short reaction times, environmentally benign, and operational simplicity makes this method more attractive.

  呋喃-2-基（苯基）甲醇和2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺的多米诺偶联反应是在CH 3 CN中存在10 mol％磷钼酸的条件下进行的，以实现相应的生物活性10-芳基-9a，10,12,12a-四氢苯并[ b ]环戊[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂ze-11（9 H）-收率良好。广泛的底物范围，短的反应时间，对环境无害以及操作简便性使该方法更具吸引力。