N-(2-bromophenyl)-3-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD01340483
• 分子量: 310.578
• InChiKey: XEWXXYNQCXRDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-chlorobenzamide 在 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到2-(3-氯苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酰胺 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  电子电离质谱法产生的电离 2-取代苯甲酰苯胺竞争碎片的 Hammett 相关性

  摘要：

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200416

文献信息

• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Synthesis of Fused Tetracyclic Compounds via Oxidative Annulation: Access to Copper-Catalyzed Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and to Ruthenium-Catalyzed Isoquinolin-1[2<i>H</i>]-ones
  作者：Maruti Mali、Shashikant Patil、Balasubramanian Sridhar、Subhash Ghosh、Bertrand Carboni、Fabienne Berrée

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00228

  日期：2023.5.5

  facile double oxidative annulation of (en-3-yn-1-yl)phenylbenzamides was developed allowing us to synthetize fused tetracyclic compounds. Under copper catalysis, the reaction proceeds with high efficiency and leads to new indolo[1,2-a]quinolines via a decarbonylative double oxidative annulation. On the other hand, under ruthenium catalysis, new isoquinolin-1[2H]-ones were obtained via a double oxidative

  开发了 (en-3-yn-1-yl) 苯基苯甲酰胺的简便双氧化环化，使我们能够合成稠合四环化合物。在铜催化下，反应高效进行，并通过脱羰双氧化环化反应生成新的吲哚并[1,2- a ]喹啉。另一方面，在钌催化下，通过双重氧化环化得到了新的异喹啉-1[2 H ]-酮。