3-(phenylethynyl)isonicotinaldehyde | 222167-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)isonicotinaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)-4-pyridinecarboxaldehyde；3-(2-phenylethynyl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 222167-48-8
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: KQFCNFMIEKZINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)isonicotinaldehyde 在 sodium acetate 、 一氯化碘 、 silver nitrate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-phenyl-2,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基炔的亲电环化合成取代的异喹啉。

  摘要：

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。

  DOI：

  10.1021/jo020020e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3-(phenylethynyl)isonicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• Synthesis of cyclopentaquinolinone and cyclopentapyridinone from <i>ortho</i>-alkynyl-<i>N</i>-arylaldehyde <i>via</i> superbase-promoted C–N, C–O and C–C bond formation
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Sushmita、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0ob01281e

  日期：——

  and cyclopentapyridinones via C–N, C–C, and CO bond formation. Contrary to the traditional approaches of ring closures, a different mode of annulation is disclosed. The protocol involves the in situ generations of imine intermediate followed by potassium hydroxide-promoted intramolecular cyclization and subsequent dimethyl sulfoxide induced dehydrogenation leads to the formation of N-heterocycles. X-ray

  邻炔基醛与伯胺的无环环境友好，无过渡金属，超碱介导的分子内环化反应会通过C–N，C–C和C O键的形成形成高度官能化的氨基取代的环戊喹啉酮和环戊二吡啶酮。与传统的环闭合方法相反，公开了一种不同的环行方式。该方案涉及原位生成亚胺中间体，然后进行氢氧化钾促进的分子内环化反应，随后由二甲基亚砜诱导的脱氢作用导致N杂环的形成。X射线晶体学研究支持氨基稠合的N-杂环的指定结构。
• Ag^I-Catalyzed Cascade Strategy: Regioselective Access to Diversely Substituted Fused Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines, Thienopyridines, and Quinoxalines in Water
  作者：Vineeta Rustagi、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201200546

  日期：2012.8

  bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig cyclized products in good to excellent yields. The proposed mechanistic pathway for the synthesis of fused heterocycles proceeding through formation of ring A prior to ring B, which formed through a second intramolecular attack of the nitrogen onto the alkynyl carbon, was supported by mechanistic experiments

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。
• Chemoselective Azidation of <i>o</i>-Alkynylaldehydes over [3 + 2] Cycloaddition and Subsequent Staudinger Reaction: Access to Benzonaphthyridines/Naphthyridines
  作者：Pradeep Kumar、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01016

  日期：2017.6.16

  conditions is described. Mechanistic studies confirm the formation of azido-pyranoquinolines through nucleophilic attack of azide on pyrilium intermediate over [3 + 2] cycloaddition of the azide on the alkyne. The synthesized azido-pyranoquinolines were transformed into benzonaphthyridines via Staudinger reaction. The mechanistic pathway was supported by deuterium labeling experiment and X-ray crystallographic

  描述了一种在温和的反应条件下，在叠氮化钠存在下，通过邻炔基醛的亲电环化化学合成功能化的叠氮基-吡喃喹啉和叠氮基-碘吡喃并喹啉的有效串联方法。机理研究证实，叠氮化物在炔烃上的[3 + 2]环加成反应中，叠氮化物对pyr中间体的亲核攻击可形成叠氮基-吡喃喹啉。通过Staudinger反应将合成的叠氮基-吡喃喹啉转化为苯并萘啶。氘标记实验和X射线晶体学研究为该机理提供了支持。
• On Water: Silver-Catalyzed Domino Approach for the Synthesis of Benzoxazine/Oxazine-Fused Isoquinolines and Naphthyridines from<i>o</i>-Alkynyl Aldehydes
  作者：Akhilesh K. Verma、Deepak Choudhary、Rakesh K. Saunthwal、Vineeta Rustagi、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4009639

  日期：2013.7.5

  An operationally simple domino approach for the silver-catalyzed synthesis of oxazine/benzoxazine-fused isoquinolines 5a-q and naphthyridines 6a-v by the reaction of o-alkynyl aldehydes 3a-aa with amines having embedded nucleophiles 4a-d under mild reaction condition in water is described. The reaction shows selective C-N bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon resulting in the formation of 6-endo-dig cyclized product. The competitive experiments show the viability of an intramolecular nucleo philic attack over an intermolecular attack of the external nucleophile. This methodology accommodates wide functional group variation, which proves to be useful for structural and biological assessment.