(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 159573-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate；S-ethyl (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate；S-ethyl (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 159573-36-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃SSi
• 分子量: 340.559
• InChiKey: UWFPTJRCIOEFBL-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]乙酸乙酯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 dibutyltin diacetate 、 三甲基铝 、 (S)-1-Ethyl-2-<(piperidin-1-yl)methyl>pyrrolidine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofsyn- andanti-1,2-Diol Units by Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  通过利用α-烷氧基硫代乙酸S-酯与醛的不对称缩醛反应，制备了反式和顺式1,2-二醇单元。在存在三氟甲磺酸锡（II）、手性二胺和二丁基二乙酸锡的情况下，（Z）-2-苄氧基-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯与醛反应，以高收率生成具有优异非对映性和对映选择性相应的反式缩醛加合物，而顺式加合物则是在相同的反应条件下由（Z）-2-（叔丁基二甲基硅氧基）-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯和醛生成的。因此，通过简单地选择硅醇醚烷氧基部分的保护基团，即可以优异的对映选择性合成两种非对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1708

文献信息

• Molecular recognition by artificial chiral catalysts utilizing a metal chelate. A remarkable difference in reactivity between geometrical isomers of silyl enolates in asymmetric aldol reactions using chiral tin(II) catalysts
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00505-7

  日期：1995.5

  remarkable difference in reactivity between (E)- and (Z)-enolates in the asymmetric aldol reactions of silyl enolates with aldehydes using chiral tin(II) Lewis acids was found. This difference can be interpreted to mean that the chiral catalyst coordinated by aldehydes via a metal chelate recognizes the geometry of the silyl enolates.

  发现在使用手性锡（II）路易斯酸的甲硅烷基烯醇化物与醛的不对称醛醇缩合反应中，（E）-和（Z）-烯醇化物之间的反应性存在显着差异。该差异可以解释为意味着由醛经由金属螯合物配位的手性催化剂识别甲硅烷基烯醇化物的几何形状。
• Chiral tin(II) Lewis acid-mediated enantioselective aldol reactions: synthesis of both enantiomers using similar types of chiral sources
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00335-m

  日期：1995.10

  Chiral tin(II)-Lewis acid-mediated aldol reactions of various enolates with an aldehyde were investigated by using chiral diamine 2. Based on these reactions, both enantiomers of aldol adducts were prepared using similar types of chiral sources.

  使用手性二胺2研究了各种烯醇与醛的手性锡（Ⅱ）-路易斯酸介导的醛醇缩合反应。基于这些反应，使用相似类型的手性来源制备了两个醇醛加合物的对映异构体。
• Highly Enantioselective Synthesis of syn-α,β-Dihydroxy Thioesters by the Asymmetric Aldol Reaction Using a Chiral Tin(II) Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1991.1901

  日期：1991.11

  syn-α,β-Dihydroxy thioesters are prepared in good yields with high diastereo- and enantioselectivities by the asymmetric aldol reaction of 1-trimethylsiloxy-1-ethylthio-2-t-butyldimethylsiloxyethene with aldehydes using a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine and dibutyltin diacetate.

  使用由锡 (II) 组成的手性促进剂，通过 1-三甲基甲硅烷氧基-1-乙硫基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙烯与醛的不对称醛醇反应，以高产率和高非对映选择性和对映选择性制备了合成-α,β-二羟基硫酯三氟甲磺酸酯，一种手性二胺和二乙酸二丁基锡。
• Anti-selective asymmetric aldol reactions. Enantioselective synthesis of anti-αβ-dihydroxy phenyl ester derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Takashi Kawasuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76899-7

  日期：1994.5

  of a chiral tin(II) Lewis acid, the silyl enol ether derived from (E)-phenyl α-t-butyldimethylsiloxyacetate reacted with aldehydes to afford the corresponding anti-aldol adducts, anti-α,β-dihydroxy ester derivatives, in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  在手性锡（II）路易斯酸的存在下，衍生自（E）-苯基α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的抗-醛醇加合物，抗-α，β-二羟基酯衍生物，具有高的非对映选择性和对映选择性。
• Preparation of both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters based on chiral Lewis acid-controlled synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00251-7

  日期：1996.5

  Both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters have been synthesized by using chiral tin(II) Lewis acid-mediated aldol reactions of (Z)-1-ethylthio-1-trimethylsiloxypropene (4) with aldehydes, based on chiral Lewis acid-controlled synthesis. The key to this synthesis is in choosing similar types of chiral sources, (S)-1-methyl-2-[(1-benz[cd]indolinyl]pyrrolidine (3) and (S)-1-methyl-2-[(1-naphth

  2-甲基-3-羟基硫代酸酯的两种对映异构体均是基于手性路易斯酸-的手性锡（II）路易斯酸介导的（Z）-1-乙基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯（4）与醛的醛醇缩合反应合成的。受控合成。合成的关键是选择类似类型的手性来源，（S）-1-甲基-2-[（1-苯并[ cd ]吲哚基]吡咯烷（3）和（S）-1-甲基-2- [ （1-萘基氨基）甲基]吡咯烷（5），衍生自L-脯氨酸，还描述了在不对称醛醇缩合反应中新的手性配体3的评价。