2-(4-methoxyphenethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 15452-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(β-p-Methoxy-phenyl-ethyl)-benzimidazol；2-(4-methoxy-phenethyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-methoxy-phenethyl)-1H-benzimidazole；2-(4-Methoxy-phenaethyl)-1H-benzimidazol；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-1,3-benzodiazole；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 15452-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09259451
• 分子量: 252.316
• InChiKey: DZLOMEIRRMNCDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  488.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 邻苯二胺 在 硼酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-(4-methoxyphenethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苄基苯并咪唑支架作为新型NF-κB抑制剂的探索

  摘要：

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.012

文献信息

• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• FOKKEN B.; WOOSSMANN D.; BRAEUNIGER H.; PESEKE K.; KRISTEN H., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 10 566-569
  作者：FOKKEN B.、 WOOSSMANN D.、 BRAEUNIGER H.、 PESEKE K.、 KRISTEN H.

  DOI：——

  日期：——
• Development of benzimidazole-based compounds as novel capsid assembly modulators for the treatment of HBV infection
  作者：Kaixin Du、Xianyang Wang、Yuxin Bai、Xue Zhang、Jie Xue、Shanshan Li、Youhua Xie、Zhipei Sang、Yu Tang、Xin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116402

  日期：2024.5

  Hepatitis B virus (HBV) capsid assembly modulators (CAMs) represent a promising therapeutic approach for the treatment of HBV infection. In this study, the hit compound (IC = 2.46 ± 0.33 μM) was identified by screening of an in-house compound library. And then novel potent benzimidazole derivatives were designed and synthesized as core assembly modulators, and their antiviral effects were evaluated

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。