(3R,4R)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-2-oxo-N-phenylpentanamide | 1255501-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-2-oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 1255501-08-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: GQKBWCUGHAEDSB-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N-phenylpentanamide 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到(3R,4R)-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-2-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮基酰胺向硝基烯烃的高度非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用双官能氨基硫脲催化剂已经实现了α-酮酰胺向硝基烯烃的第一次有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成。在这种新方法中，底物酰胺质子以高收率和高立体选择性在迈克尔反加合物的形成中起关键作用。为了说明该方法的高合成潜力，描述了通过迈克尔-迈克尔-亨利级联反应对六取代的环己烷进行非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol102289g

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of α-Ketoamides to Nitroalkenes
  作者：Olivier Baslé、Wilfried Raimondi、Maria del Mar Sanchez Duque、Damien Bonne、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol102289g

  日期：2010.11.19

  The first organocatalytic enantio- and diastereoselective conjugate addition of α-ketoamides to nitroalkenes has been achieved using a bifunctional amino thiourea catalyst. In this new approach, the substrate amide proton plays a critical role in the formation of the Michael anti-adducts in high yields and high stereoselectivities. To illustrate the high synthetic potential of this methodology, the

  使用双官能氨基硫脲催化剂已经实现了α-酮酰胺向硝基烯烃的第一次有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成。在这种新方法中，底物酰胺质子以高收率和高立体选择性在迈克尔反加合物的形成中起关键作用。为了说明该方法的高合成潜力，描述了通过迈克尔-迈克尔-亨利级联反应对六取代的环己烷进行非对映和对映选择性的合成。