(3S,4R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylcyclohexanone | 1195190-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylcyclohexanone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-5-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1195190-65-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JAPBIXCCMZTLCH-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 苄叉丙酮 在 C₁₉H₂₅N₃ 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂在羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应中的酸/碱调节可回收策略

  摘要：

  通过调节水相的 pH 值来控制水/有机双相体系中的溶解度，影响伯氨基、叔氨基和吡啶基的质子化和去质子化，开发了一种实用的、可回收的均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂的策略. 通过模型羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应，详细研究了有机催化剂epi-CDNH2、DeMe-QNNH2和H-CDNH2在三个循环中的可重复使用性。发现有机催化剂在催化性能方面非常有效，包括产率和立体选择性。此外，在第十个循环中回收的有机催化剂保留了与新鲜有机催化剂相似的优异对映选择性。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500566

文献信息

• Organocascade Reactions of Enones Catalyzed by a Chiral Primary Amine
  作者：Li-Yuan Wu、Giorgio Bencivenni、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903280

  日期：2009.9.14

  addition sequence by chiral primary amine catalysis, which offers a powerful alternative in the design of synthetically useful organocascade reactions (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This method complements the Diels–Alder reaction for the one‐step synthesis of complex cyclohexane scaffolds with excellent optical purity.

  伯胺的作用不同：无环α，β-不饱和酮通过手性伯胺催化被活化成具有特征性的逐步双迈克尔加成序列，为合成有用的有机级联反应的设计提供了有力的选择（请参阅示意图，EWG =电子-退出小组）。该方法是Diels-Alder反应的补充，用于一步合成具有优异光学纯度的复杂环己烷支架。