5-己基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 650616-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-己基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hexyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-hexyl-2-methylpyrrole；1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 5-hexyl-2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 650616-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: AQZCDVRBBQMPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到5-己基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯与叠氮化钠的反应：E-乙烯基叠氮化物和多取代吡咯的高效合成

  摘要：

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。

  DOI：

  10.1021/jo062376m

文献信息

• A new synthesis of pyrroles by the condensation of cyclopropenes and nitriles mediated by gallium(iii) and indium(iii) salts
  作者：Shuki Araki、Takashi Tanaka、Shinya Toumatsu、Tsunehisa Hirashita

  DOI：10.1039/b308875h

  日期：——

  Gallium(III) and indium(III) halides were found to mediate the condensation of cyclopropenes and nitriles to give pyrrole derivatives in moderate yields. When excess nitrile was present, diazepine was also formed.

  发现卤化镓（III）和铟（III）可介导环丙烯和腈的缩合，从而以中等收率得到吡咯衍生物。当存在过量的腈时，也会形成二氮杂pine。