N-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenethyl)-acetamide | 90468-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenethyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-Hydroxy-3,5-dijod-phenaethyl)-acetamid；N-[2-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 90468-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₁I₂NO₂
• 分子量: 431.012
• InChiKey: DKLFOTCIVFBSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenethyl)-acetamide 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 生成 2-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Jatzkewitz; Noeske, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 43,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基酪胺 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到N-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105

文献信息

• An Unusual Non-Radical Phenolic Coupling
  作者：Natalie V Bell、W.Russell Bowman、Paul F Coe、Andrew T Turner、Del Whybrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00407-3

  日期：1997.4

  4-Substituted-2,6-diiodophenols undergo non-radical ortho-ortho phenolic coupling by an S(N)2 mechanism with liberation of I-2 to yield the corresponding biphenyls. in particular, the ethyl ester of N-acetyl-3,5-diiodotyrosine gives good yields of the corresponding dityrosine analogue 2 under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• ROKOS, H.;HESCH, R. D.
  作者：ROKOS, H.、HESCH, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thyroxine: biomimetic studies
  作者：Natalie V. Bell、W. Russell Bowman、Paul F. Coe、Andrew T. Turner、Del Whybrow

  DOI：10.1139/v97-105

  日期：1997.6.1

  The biomimetic oxidative coupling of the ethyl ester of N-acetyl-3,5-diiodotyrosine (1) to yield the ethyl ester of N-acetylthyroxine (2) has been investigated. A putative mechanism involving phenolic coupling to yield an intermediate aryloxydienone (7) followed by an E2 elimination for loss of the side chain has been proposed. Oxidative couplings with analogous 4-substituted 3,5-diiodophenols indicate that a number of mechanisms are possible; these include quinone methide intermediates and S_N2 substitutions in the intermediate aryloxydienones. Rearomatization of the intermediate aryloxydienones is a strong driving force for the loss of the side chains. The results indicate that 3,5-diiodo-4-aryloxydienones are good leaving groups in E2 and S_N2 mechanisms. The synthetic method provides a facile synthesis of thyroxine analogues from readily available 4-substituted 3,5-diiodophenols. Keywords: diiodotyrosine, phenolic coupling, phenoxyl radicals, thyroxine.

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。
• Jatzkewitz; Noeske, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 43,44
  作者：Jatzkewitz、Noeske

  DOI：——

  日期：——