5-methyl-2-phenyl-5-phenylthiomethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 113261-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-5-phenylthiomethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl-methyl)-4H-oxazole；5-methyl-2-phenyl-5-(phenylsulfanylmethyl)-4H-1,3-oxazole
• CAS: 113261-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: LMJOVHQGSMSHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 N-(2-甲基烯丙基)苯甲酰胺 在 四丁基氯化铵 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-methyl-2-phenyl-5-phenylthiomethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  5-[(苯硫基)甲基]恶唑啉衍生物的改进合成方法：在温和条件下使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵亲电环化烯丙酰胺

  摘要：

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690836

文献信息

• New routes to heterocycles via sulphenylation of unsaturated amides
  作者：Zakaria KM Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96017-9

  日期：1987.1

  Reaction of manganic acetate with organic disulphides in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of a variety of unsaturated amides leads to intramolecular cyclisation with formation of sulphenylated oxazolines, oxazines or tetrahydropyrroles.

  在各种不饱和酰胺存在下，乙酸锰与有机二硫化物在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应导致分子内环化，形成亚硫酰基化的恶唑啉，恶嗪或四氢吡咯。
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2517 - 2522
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• ABD, EL SAMII ZAKARIA K. M.;AL, ASHMAWY MOHAMED I.;MELLOR, JOHN M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1949-1952
  作者：ABD, EL SAMII ZAKARIA K. M.、AL, ASHMAWY MOHAMED I.、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• SAMII, ZAKARIA K. M. ABD EL;ASHMAWY, MOHAMED I. AL;MELLOR, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2517-2522
  作者：SAMII, ZAKARIA K. M. ABD EL、ASHMAWY, MOHAMED I. AL、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthetic Method for 5-[(Phenylthio)methyl]oxazoline Derivatives: Electrophilic Cyclization of Allylic Amide Using a Brønsted Acid and Tetrabutylammonium Chloride under Mild Conditions
  作者：Yoshihiro Nagao、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0039-1690836

  日期：2020.5

  using electrophilic cyclization of allylic amide is a simple and powerful method. However, cyclization involving arylsulfenylation requires harsh reaction conditions. We found that the reaction proceeds under mild heating conditions with the combination of a Bronsted acid and tetrabutylammonium chloride. This method enabled the synthesis of 5-[(arylsulfenyl)methyl]oxazoline derivatives under mild conditions

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。