(2R)-2-[[(2R)-but-3-yn-2-yl]-(furan-2-ylmethyl)amino]-2-phenylethanol | 350021-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2R)-but-3-yn-2-yl]-(furan-2-ylmethyl)amino]-2-phenylethanol
• CAS: 350021-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NBRCRTBNCMOYPB-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2R)-but-3-yn-2-yl]-(furan-2-ylmethyl)amino]-2-phenylethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 methyl (1R,4R,7S)-3-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-4-methyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]deca-5,8-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙炔胺的不对称合成。在制备多取代的二氢异二氢吲哚骨架中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备α-取代的丙炔胺的不对称。关键步骤涉及将二乙基炔基铝非对映选择性地添加到衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷中。描述了该反应在快速制备多取代的异吲哚啉骨架中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00356-2
• 作为产物：
  描述：

  diethylethynylaluminum 、 (4R)-3-(furan-2-ylmethyl)-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 以 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[[(2R)-but-3-yn-2-yl]-(furan-2-ylmethyl)amino]-2-phenylethanol 、
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙炔胺的不对称合成。在制备多取代的二氢异二氢吲哚骨架中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备α-取代的丙炔胺的不对称。关键步骤涉及将二乙基炔基铝非对映选择性地添加到衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷中。描述了该反应在快速制备多取代的异吲哚啉骨架中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00356-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-substituted propynyl amines. Application to the preparation of a polysubstituted dihydroisoindoline framework
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00356-2

  日期：2001.4

  A new route towards the asymmetric preparation of α-substituted propynylamines has been developed. The key step involved a diastereoselective addition of diethylalkynylaluminum to oxazolidines derived from R-(−)-phenylglycinol. The use of this reaction for the rapid preparation of a polysubstituted isoindoline framework is described.

  已经开发出一种新的方法来制备α-取代的丙炔胺的不对称。关键步骤涉及将二乙基炔基铝非对映选择性地添加到衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷中。描述了该反应在快速制备多取代的异吲哚啉骨架中的用途。