肉豆蔻酰胺MEA | 142-58-5

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 肉豆蔻酰胺MEA
• 英文名称: myristic monoethanolamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)tetradecanamide；myristoyl ethanolamide；AM 3165
• CAS: 142-58-5
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: JHIXEZNTXMFXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  436.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：1 mg/ml
• LogP：
  4.777 (est)
• 物理描述：
  OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

概述

表面活性剂是一种能够改变溶液体系界面状态的物质，在各个领域都有广泛应用，不可或缺。

用途

脂肪酸单乙醇酰胺（包括肉豆蔻酰胺MEA）是一种性能优异的非离子表面活性剂。它没有浊点，具有出色的增稠和增溶作用，配伍性良好，生物降解率高且基本无毒，在日用化学品中应用尤为广泛。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-月桂酰甘氨酸	N-dodecanoylglycine	7596-88-5	C14H27NO3	257.373
  N-(1-氧代十四烷基)-甘氨酸	N-myristoylglycine	14246-55-0	C16H31NO3	285.427
  棕榈酰甘氨酸	N-palmitoyl glycine	2441-41-0	C18H35NO3	313.481
  N-硬脂酰甘氨酸	N-stearoylglycine	6333-54-6	C20H39NO3	341.535
  ——	N-decanoylglycine	14305-32-9	C12H23NO3	229.32
  辛酰甘氨酸	N-(1-oxooctyl)glycine	14246-53-8	C10H19NO3	201.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻酰胺MEA 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.5h， 生成 2-(myristoylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AMIDASES SPÉCIFIQUES POUR DES N-ACYLÉTHANOLAMINES EN VUE D'UNE UTILISATION DANS LA THÉRAPIE CONTRE LES MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2013121449A8
• 作为产物：
  描述：

  五甲基呋喃溴酸酯 生成 肉豆蔻酰胺MEA
  参考文献：
  名称：

  KIMURA, CHIKAI;KASHIWAYA, KAGEAKI;MURAI, KOICHI;SUZUKI, SATOSHI, YUKAGAKU, 1983, 32, N 11, 692-694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING OR AMELIORATING METABOLIC DISORDERS USING GROWTH DIFFERENTIATION FACTOR 15 (GDF-15)<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT OU D'AMÉLIORATION DE TROUBLES MÉTABOLIQUES À L'AIDE DU FACTEUR-15 DE CROISSANCE ET DE DIFFÉRENCIATION (GDF-15)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017109706A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure relates to the treatment of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH), as well as end-stage liver disease, hepatic steatosis (fatty liver), liver fibrosis, liver inflammation, liver cirrhosis, primary biliary cirrhosis (PBC), and hepatocellular carcinoma (HCC), by administering to a subject in need a GDF15 protein or a functional variant, mutation, fusion, or conjugate thereof, and to pharmaceutical compositions that contain the same.

  该披露涉及通过向需要的受试者施用GDF15蛋白或其功能变体、突变体、融合物或结合物，以及含有相同成分的药物组合物，治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH），以及晚期肝病、肝脂肪变性（脂肪肝）、肝纤维化、肝炎、肝硬化、原发性胆汁性肝硬化（PBC）和肝细胞癌（HCC）。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of<i>N</i>-(2-Hydroxy-ethyl)amide Derivatives
  作者：Li-Ping Guan、Dong-Hai Zhao、Jing-Hui Xiu、Xin Sui、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800153

  日期：2009.1

  N‐(2‐hydroxyethyl)amide derivatives was synthesized and screened for their anticonvulsant activities by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test (Tox). The maximal electroshock test showed that N‐(2‐hydroxyethyl)decanamide 1g, N‐(2‐hydroxyethyl)palmitamide 1l, and N‐(2‐hydroxyeth‐yl)stearamide 1n were found to show a better anticonvulsant activity and also had

  合成了一系列新型 N-(2-羟乙基)酰胺衍生物，并通过最大电休克 (MES) 试验筛选其抗惊厥活性，并通过旋转棒试验 (Tox) 评估其神经毒性。最大电休克试验表明，N-（2-羟乙基）癸酰胺 1g、N-（2-羟乙基）棕榈酰胺 1l 和 N-（2-羟乙基）硬脂酰胺 1n 显示出更好的抗惊厥活性，并且具有更低的抗惊厥活性。毒性比标记的抗癫痫药丙戊酸盐要低。在抗 MES 效力测试中，这些化合物的中位有效剂量 (ED50) 分别为 22.0、23.3、20.5 mg/kg，中位毒性剂量 (TD50) 分别为 599.8、>1000、>1000 mg/kg，导致保护指数 (PI) 分别为 27.5、>42.9、>48.8。这是比标记的抗癫痫药物丙戊酸盐（PI = 1.6）更好的保护指数。为了进一步研究几种不同模型中抗惊厥活性的影响，测试了化合物 1g、1l 和 1n 引起的惊厥，这些化学物质包括戊四
• N-acylation of ethanolamine using lipase: a chemoselective catalyst
  作者：Mazaahir Kidwai、Roona Poddar、Poonam Mothsra

  DOI：10.3762/bjoc.5.10

  日期：——

  The N-acylation of ethanolamine (2) with various fatty acids 1a–d and esters of fatty acids 1e–h using Candida antarctica B lipase (Novozym^® 435) are described and optimum conditions for selective N-acylation rather than O-acylation are also discussed. Microwave assisted solution phase, solid supported and conventional methods were investigated and results were compared. There is a synergy between the enzyme catalysis and microwave irradiation.

  乙醇胺（2）与各种脂肪酸1a-d和脂肪酸酯1e-h的N-酰化反应，使用Candida antarctica B脂肪酶（Novozym® 435）进行描述，并讨论了选择性N-酰化而非O-酰化的最佳条件。研究了微波辅助溶液相、固相支持和传统方法，并进行了结果比较。酶催化和微波辐射之间存在协同作用。
• Different roles for the acyl chain and the amine leaving group in the substrate selectivity of <i>N</i>-Acylethanolamine acid amidase
  作者：Andrea Ghidini、Laura Scalvini、Francesca Palese、Alessio Lodola、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1080/14756366.2021.1912035

  日期：2021.1.1

  length is still lacking. In this report, we combined enzymatic and molecular modelling approaches to determine the effects of acyl chain and polar head modifications on substrate recognition and hydrolysis by NAAA. The results show that, in both saturated and monounsaturated FAEs, the catalytic efficiency is strictly dependent upon fatty acyl chain length, whereas there is a wider tolerance for modifications

  摘要 N-酰基乙醇胺酸酰胺酶 (NAAA) 是一种N-末端亲核试剂 (Ntn) 水解酶催化内源性镇痛和抗炎剂棕榈酰乙醇酰胺 (PEA) 的细胞内失活。NAAA 抑制剂可以抵消这一过程，并在疼痛、炎症和神经退行性疾病的动物模型中发挥显着的治疗作用。虽然已知 NAAA 优先水解饱和脂肪酸乙醇酰胺 (FAE)，但仍缺乏催化效率与脂肪酸链长度之间关系的详细概况。在本报告中，我们结合酶促和分子建模方法来确定酰基链和极性头部修饰对 NAAA 底物识别和水解的影响。结果表明，在饱和和单不饱和 FAE 中，催化效率严格取决于脂肪酰基链长，而对极头的修改有更广泛的容忍度。这种关系反映了酶-底物复合物在分子动力学模拟中的相对稳定性。
• Methods for production of fatty acid alkanolamides (FAAAs) from microalgae biomass
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09562210B1

  公开（公告）日：2017-02-07

  Provided herein are methods for fatty acid alkanolamide (FAAA) synthesis and isolation from lipid-containing algal biomass, and the products of such methods.

  本文提供了从含脂质的藻类生物质中合成和分离脂肪酸烷醇胺（FAAA）的方法，以及这些方法的产物。