N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetamide | 133744-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetamide
• CAS: 133744-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: LDJARSHFBZRFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-12-methoxy-7-methyl-2,3,9,10-bismethylenedioxy-6H-dibenzoquinolizinium monomethylsulfate
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  延胡索中异喹啉类生物碱的分离、合成及生物活性评价。在体外和体内抗胃癌

  摘要：

  异喹啉生物碱因其独特的结构而显示出显着的抗胃癌作用，越来越受到抗胃癌药物开发的关注。在这项研究中，我们从富含异喹啉生物碱的藏药延胡索中探索了抗胃癌的活性成分。获得了 14 种化合物，包括 2 种先前未描述的天然产物。有趣的是，一种新的活性化合物显示出有效的抗胃癌活性。在完成活性化合物及其衍生物的全合成后，进一步研究了活性化合物的抗胃癌活性。体外实验表明，活性化合物显着减弱增殖能力，引起G2/M期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞凋亡。从机制上讲，该活性化合物可以增加 Bax/Bcl-2 比率，提高细胞质中的细胞色素c，并激活 caspase-9/3，同时使上游 PI3K/Akt/mTOR 信号通路失活。此外，该活性化合物还可以通过抑制拓扑异构酶 I 的活性导致胃癌细胞死亡。更重要的是，该活性化合物的抗胃癌活性在MGC-803异种移植裸鼠体内得到证实。这项工作不仅促进了紫堇的开发利用Hemsl

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116705

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;FUEKI, TSUKASA;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3335-3340
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、FUEKI, TSUKASA、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Tsukasa FUEKI、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3335

  日期：——

  A novel method for the introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed. The method was successfully applied to a biomimetic synthesis of macarpine (3) from oxychelirubine (15), which was easily derived from the corresponding protoberberine (9).

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。
• Isolation, synthesis and bioactivity evaluation of isoquinoline alkaloids from Corydalis hendersonii Hemsl. against gastric cancer in vitro and in vivo
  作者：Tian Luo、Zhao Li、Xue-Mei Deng、Kan Jiang、Dan Liu、Hong-Hua Zhang、Tao Shi、Lin-Yi Liu、Huai-Xiu Wen、Qi-En Li、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116705

  日期：2022.4

  explore the active components against gastric cancer from the Tibetan Medicine Corydalis hendersonii Hemsl, which is rich in isoquinoline alkaloids. 14 compounds including 2 previously undescribed natural products were obtained. Interestingly, an new active compound displays potent anti-gastric cancer activity. After accomplishing the total syntheses of the active compound and its derivatives, the anti-gastric

  异喹啉生物碱因其独特的结构而显示出显着的抗胃癌作用，越来越受到抗胃癌药物开发的关注。在这项研究中，我们从富含异喹啉生物碱的藏药延胡索中探索了抗胃癌的活性成分。获得了 14 种化合物，包括 2 种先前未描述的天然产物。有趣的是，一种新的活性化合物显示出有效的抗胃癌活性。在完成活性化合物及其衍生物的全合成后，进一步研究了活性化合物的抗胃癌活性。体外实验表明，活性化合物显着减弱增殖能力，引起G2/M期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞凋亡。从机制上讲，该活性化合物可以增加 Bax/Bcl-2 比率，提高细胞质中的细胞色素c，并激活 caspase-9/3，同时使上游 PI3K/Akt/mTOR 信号通路失活。此外，该活性化合物还可以通过抑制拓扑异构酶 I 的活性导致胃癌细胞死亡。更重要的是，该活性化合物的抗胃癌活性在MGC-803异种移植裸鼠体内得到证实。这项工作不仅促进了紫堇的开发利用Hemsl