2-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)-3,3-tetramethylene oxazirane | 89241-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)-3,3-tetramethylene oxazirane
• 英文别名: 2-[2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-oxa-2-azaspiro[2.4]heptane；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-oxa-2-azaspiro[2.4]heptane
• CAS: 89241-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MKDYVEPPMPBTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)-3,3-tetramethylene oxazirane 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到N-β(3,4-methylenedioxyphenyl)ethylvalerolactam
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷的光化学或热重排作为生物碱合成的一种方法

  摘要：

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88617-8
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)-3,3-tetramethylene oxazirane
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷的光化学或热重排作为生物碱合成的一种方法

  摘要：

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88617-8

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。