N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-4-methylbenzamide | 335086-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxolane-5-yl)ethyl)-4-methylbenzamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methyl-benzamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 335086-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: PHKZXQVDCWQMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-4-methylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(4-Methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873

文献信息

• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。
• Design, synthesis, and biological evaluation of tetrahydroisoquinoline stilbene derivatives as potential antitumor candidates
  作者：Bo Li、Jie Wang、Ming Yuan、Yuchen Miao、Hui Zhang、Junjie Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.14134

  日期：2023.2

  Herein, a novel class of tetrahydroisoquinoline stilbene derivatives were synthesized, and their potential in vitro anticancer activities were evaluated. Most of the compounds displayed inhibitory activity against one or more representative human cancer cell lines (lung cancer A549 cells, breast cancer MCF-7 cells, and human colorectal carcinoma HT-29 cells), especially compound 16e, which exhibited

  在此，合成了一类新的四氢异喹啉二苯乙烯衍生物，并评估了它们潜在的体外抗癌活性。大多数化合物对一种或多种代表性人癌细胞系（肺癌 A549 细胞、乳腺癌 MCF-7 细胞和人结直肠癌 HT-29 细胞）表现出抑制活性，尤其是化合物 16e 对 A549 表现出突出的细胞毒性细胞。微管蛋白聚合测定表明，在相同浓度下测试时，化合物16e显示出比秋水仙碱更好的抑制作用。结果发现，16e 通过下调细胞分裂周期 2 (Cdc2) 的表达和上调增殖细胞核抗原 (PCNA) 和细胞周期蛋白 B1 的表达，将 A549 细胞阻滞在 G2/M 期。流式细胞术和Western blot分析表明，16 e通过降低线粒体膜电位，诱导ROS积累，促进细胞色素C从线粒体释放到细胞质中，进一步增加裂解蛋白水平，通过线粒体依赖性凋亡途径引起细胞凋亡。 caspase-3。这项工作可能会激发新的思路，进一步改进与微管蛋白相关的抗癌药物和治疗方法。
• Design, synthesis, and in vitro biological evaluation of novel HDAC inhibitors bearing C-1 phenyl substituted tetrahydroisoquinoline Cap moiety as anti-tumor therapeutic agents
  作者：Jie Wang、Chi Zhou、Bo Li、Huaqing Liu、Hui Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1007/s00044-024-03206-2

  日期：2024.4

  Herein, a structurally novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors featuring the C-1 phenyl substituted tetrahydroisoquinoline Cap moiety were designed, synthesized, biologically evaluated in vitro and structure-activity relationship (SAR) study. A majority of compounds exhibited potent inhibitory activity against both HDAC6 and HDAC1 with IC50 in the two-digit nanomolar. The representative

  在此，设计、合成了一类结构新颖的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，其特征是 C-1 苯基取代的四氢异喹啉帽部分，并进行了体外生物学评估和构效关系 (SAR) 研究。大多数化合物对 HDAC6 和 HDAC1 均表现出有效的抑制活性，IC 50为两位数纳摩尔。该系列中的代表性化合物9g对 A549、RPMI 8226 和 HepG2 细胞系的IC 50值分别为 1.89 ± 0.08、0.63 ± 0.05 和 2.31 ± 0.06 μM。细胞凋亡实验表明9g具有良好的促进癌细胞凋亡的作用。结果发现，9g以浓度依赖性方式将RPMI 8226细胞阻滞在G0/G1期。此外，9g在低至 1 μM 的浓度下也能诱导组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化水平上调。综上所述，9g作为先导化合物值得进一步进行结构修饰。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives as potential antitumor candidate
  作者：Panhu Zhu、Wenfeng Ye、Jiaming Li、Yanchun Zhang、Weijun Huang、Mohan Cheng、Yujun Wang、Yang Zhang、Huicai Liu、Jian Zuo

  DOI：10.1111/cbdd.12873

  日期：2017.3

  A novel class of tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized as antitumor agents and evaluated for their in vitro and in vivo biological activities. The antiproliferative activities of all the target compounds on HUVEC, MCF-7 and HT-29 were evaluated. Compared with Colchicine (1.04x10-2 muM), 17d and 17e exhibited outstanding activity on MCF-7 with IC50 values 0.26x10-2 muM and

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。