(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(fluoromethoxy)phenyl]propionic acid methyl ester | 627092-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(fluoromethoxy)phenyl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoromethoxyphenyl)propionate；methyl (2S)-3-[4-(fluoromethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 627092-19-7
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₅
• 分子量: 327.353
• InChiKey: VPOPTNZHIJYBDO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(fluoromethoxy)phenyl]propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(fluoromethoxy)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis ofO-[11C]methyl-L-tyrosine andO-[18F]Fluoromethyl-L-tyrosine as potential PET tracers for imaging amino acid transport

  摘要：

  我们制备了两种可发射正电子的酪氨酸类似物--O-[11C]甲基-L-酪氨酸和 O-[18F]氟甲基-L-酪氨酸，作为新型肿瘤成像剂。只需在室温下将烷化剂--[11C]三氟甲基或[18F]氟甲基三氟甲基--气泡通过 L-酪氨酸二钠盐的二甲基亚砜溶液。经过随后的高效液相色谱纯化后，根据相应的标记剂，标记的 L- 酪氨酸类似物的衰变校正放射化学收率超过 50%，放射化学纯度始终高于 98%。这两种合成方法的制备非常简单，而且放射化学收率高，因此适合常规生产。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.696
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(methylsulfanylmethoxy)phenyl]propanoate 在 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(fluoromethoxy)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的甲硫基甲基醚和甲硫基甲基酯与IF 5-吡啶-HF的反应合成氟甲醚和氟甲基酯

  摘要：

  通过与IF 5-吡啶-HF反应，由相应的甲硫基甲基醚合成了各种官能化酚的氟甲基醚。还合成了脂肪族醇的氟代甲基醚和羧酸的氟代甲基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.008

文献信息

• Radiosynthesis ofO-[11C]methyl-L-tyrosine andO-[18F]Fluoromethyl-L-tyrosine as potential PET tracers for imaging amino acid transport
  作者：Ren Iwata、Shozo Furumoto、Claudio Pascali、Anna Bogni、Kiichi Ishiwata

  DOI：10.1002/jlcr.696

  日期：2003.5

  Two positron-emitting analogues of tyrosine, O-[11C]methyl-L-tyrosine and O-[18F]fluoromethyl-L-tyrosine were prepared as new tumor imaging agents. The alkylating agent, [11C]methyl triflate or [18F]fluoromethyl triflate, was simply bubbled through a dimethylsulfoxide solution of L-tyrosine disodium salt at room temperature. After subsequent HPLC purification the labeled L-tyrosine analogues were obtained in decay-corrected radiochemical yields of over 50%, based on their corresponding labeling agent, with radiochemical purities always higher than 98%. The quite straightforward preparation, together with the high radiochemical yields achieved, make both these syntheses suitable for routine production. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们制备了两种可发射正电子的酪氨酸类似物--O-[11C]甲基-L-酪氨酸和 O-[18F]氟甲基-L-酪氨酸，作为新型肿瘤成像剂。只需在室温下将烷化剂--[11C]三氟甲基或[18F]氟甲基三氟甲基--气泡通过 L-酪氨酸二钠盐的二甲基亚砜溶液。经过随后的高效液相色谱纯化后，根据相应的标记剂，标记的 L- 酪氨酸类似物的衰变校正放射化学收率超过 50%，放射化学纯度始终高于 98%。这两种合成方法的制备非常简单，而且放射化学收率高，因此适合常规生产。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of fluoromethyl ethers and fluoromethyl esters by the reaction of the corresponding methylthiomethyl ethers and methylthiomethyl esters with IF5-pyridine-HF
  作者：Masataka Kunigami、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.008

  日期：2014.11

  Fluoromethyl ethers of various functionalized phenols were synthesized from the corresponding methylthiomethyl ethers by the reaction with IF5-pyridine-HF. A fluoromethyl ether of an aliphatic alcohol and a fluoromethyl ester of a carboxylic acid were also synthesized.

  通过与IF 5-吡啶-HF反应，由相应的甲硫基甲基醚合成了各种官能化酚的氟甲基醚。还合成了脂肪族醇的氟代甲基醚和羧酸的氟代甲基酯。