Toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl ester | 228570-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl ester
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononyl 4-methylbenzenesulfonate；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 228570-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₁₃O₃S
• 分子量: 532.323
• InChiKey: GCVZAYJLXZYQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluorononanyl)-N-methyl formamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Fluorous DMF Solvents and Their Use for Some Pd-catalyzed Cross-coupling Reactions

  摘要：

  我们合成了 N,N-二甲基甲酰胺衍生物 1a（Rf6-DMF）和 1b（Rf8-DMF），这两种衍生物分别带有 C6 或 C8 多氟马尾，并对它们的一些物理性质进行了研究。Rf6-DMF 被测试用作丙烯酸丁酯的 Mizoroki-Heck 芳基化反应和碘苯与苯乙炔的 Sonogashira 偶联反应的溶剂。这两个反应与在 DMF 中一样顺利进行，并以高产率得到产物。氟 DMF 衍生物 1a 很容易通过氟/有机双相处理从反应混合物中回收并循环使用。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1548
• 作为产物：
  描述：

  3-(全氟正己基)丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  预先编程以自组装为生物活性肽胶囊的环肽面部两亲物

  摘要：

  程序化组装：已开发出一种独特的超分子构件，即环状肽面部两亲物，注定能自组装成纳米胶囊结构（见图）。该一般策略将允许容易地构建各种生物活性纳米胶囊。

  DOI：

  10.1002/chem.200903145

文献信息

• 11BETA-HALOGEN-7ALPHA-SUBSTITUTED ESTRATRIENES, METOD FOR PRODUCING PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID 11BETA-HALOGEN-7ALPHA- SUBSTITUTED ESTRATRIENES AND USE OF THE SAME FOR PRODUCING MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20030069434A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention describes the new 11&bgr;-halogen-7&agr;-substituted estratrienes of general formula I 1 in which R 11 is a fluorine or chlorine atom, and the other substituents have the meanings that are explained in more detail in the description. The compounds have antiestrogenic properties or tissue-selective estrogenic properties and are suitable for the production of pharmaceutical agents.

  这项发明描述了一种新的11&bgr;-卤素-7&agr;-取代的雌三烯类化合物，其一般化学式为I1，其中R11是氟或氯原子，其他取代基的含义在描述中有更详细的解释。这些化合物具有抗雌激素作用或组织选择性雌激素作用，并适用于制备药物。
• Mesomorphic phase transition behavior of novel triphenylene compounds possessing fluoroalkylated side chains
  作者：Naohiro Terasawa、Hirosato Monobe、Kenji Kiyohara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.011

  日期：2006.7

  the effect of fluoroalkyl chain on the mesomorphism. Several homologues of novel triphenylene compounds possessing fluoroalkylated side chains were synthesized. Studies of X-ray diffraction, DSC and texture observations by polarized microscope revealed that these homologues show hexagonal columnar (Colh) mesophase. These homologues made columnar mesophase stabilize and the melting point increase, as compared

  该报告讨论了氟烷基链对同构作用的影响。合成了具有氟烷基化侧链的新型三亚苯基化合物的几个同系物。通过偏光显微镜对X射线衍射，DSC和织构观察的研究表明，这些同系物显示出六方柱状（Col h）中间相。与相应的烷氧基三亚苯基相比，这些同系物使柱状中间相稳定并且熔点增加。在具有氟亚甲基侧链的氟代烷氧基三亚苯基的情况下，氟亚甲基链长的增加稳定了柱状中间相，使相变焓（Col h -Iso）和熵（Col h-Iso）增加。认为这些结果是由于亲氟相互作用，并且亲氟相互作用对于稳定柱状中间相是重要的。
• Charged Carrier Mobility Study in Col_h Mesophase of Perfluoroalkylated Triphenylene Derivatives
  作者：Yasuo Miyake、Akihiko Fujii、Masanori Ozaki、Yo Shimizu

  DOI：10.1080/15421400903409630

  日期：2010.2.5

  The charged carrier mobility was measured for a Col(hd) mesophase of a perfuluoroalkylated triphenylene derivative to compare that of the corresponding non-fluorinated alkoxy derivative. The mobility was determined for both positive and negative charges which is in the order of 10(-4) cm(2) V-1 s(-1). In the negative electrode inllumination, the transient photocurrent decay carves consist of the fast and slow components and the latter is probably derived from an ionic transport. Though the perfluoroalkylated triphenylene shows the higher thermal stability of a Colhd mesophase, than the corresponding hydrogen homolougue, the mobility is in the same order and the ambipolar character is shared.
• US6780855B2
  申请人：——

  公开号：US6780855B2

  公开（公告）日：2004-08-24
• Preparation of Fluorous DMF Solvents and Their Use for Some Pd-catalyzed Cross-coupling Reactions
  作者：Hiroshi Matsubara、Louis Maeda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.2005.1548

  日期：2005.11

  N,N-Dimethylformamide derivatives 1a (Rf6-DMF) and 1b (Rf8-DMF) with a C6 or C8 fluorous ponytail, respectively, have been synthesized and examined for some physical properties. Rf6-DMF was tested as a solvent for Mizoroki–Heck arylation of butyl acrylate and Sonogashira coupling reaction of iodobenzene with phenylacetylene. Both reactions proceeded as smoothly as in DMF to give the products in high yield. Fluorous DMF derivative 1a can be recovered easily from the reaction mixture by a fluorous/organic biphasic workup and recycled.

  我们合成了 N,N-二甲基甲酰胺衍生物 1a（Rf6-DMF）和 1b（Rf8-DMF），这两种衍生物分别带有 C6 或 C8 多氟马尾，并对它们的一些物理性质进行了研究。Rf6-DMF 被测试用作丙烯酸丁酯的 Mizoroki-Heck 芳基化反应和碘苯与苯乙炔的 Sonogashira 偶联反应的溶剂。这两个反应与在 DMF 中一样顺利进行，并以高产率得到产物。氟 DMF 衍生物 1a 很容易通过氟/有机双相处理从反应混合物中回收并循环使用。