methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoate | 872002-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 872002-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: AKIRDLQHRKQXND-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为N-Boc保护的亚胺直接不对称曼尼希反应的高效有机催化剂

  摘要：

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805628
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。

  公开号：

  US20070191406A1

文献信息

• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric<i>anti</i>-Selective Mannich Reactions and<i>syn</i>-Selective Cross-Aldol Reactions
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.200900267

  日期：2009.7.6

  Amino sulfonamide catalyst: A distal proton of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 realized the opposite diastereoselectivity in Mannich and cross‐aldol reactions compared with that observed in proline‐catalyzed reactions. The reactions catalyzed by (S)‐1 proceeded smoothly to give the anti‐Mannich and syn‐aldol adducts in excellent enantioselectivity (see scheme).

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。