3-p-Aminoanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon | 61997-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-Aminoanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 3-(4-amino-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；N-(5-Oxo-3.3-dimethyl-cyclohexyliden)-p-phenylendiamin；1.1-Dimethyl-cyclohexandion-(3.5)-mono-(4-amino-anil)；Dimethyldihydroresorcin-mono-(4-amino-anil)；3-(4-Amino-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；3-(4-Aminoanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61997-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: CLJDTLQUZQBTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Aminoanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon 在 盐酸 作用下， 生成 N,N'-(benzene-1,4-diyl)bis(3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  LXI.—某些含氮物质的分解产物中甲烷的产生，这是绝对法估算氮的误差来源

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9068900570
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到3-p-Aminoanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成和抗惊厥活性。2.进一步的结构活性相关性。

  摘要：

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-

  DOI：

  10.1021/jm00066a003

文献信息

• Haas, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 389,392
  作者：Haas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• LXI.—The occurrence of methane among the decomposition products of certain nitrogenous substances as a source of error in the estimation of nitrogen by the absolute method
  作者：Paul Haas

  DOI：10.1039/ct9068900570

  日期：——