7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone | 127819-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one；3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 127819-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: NVGZNTRLYBYJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10,11-dimethoxy-2,3-[1,3-dioxolo]-7H-benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  超人重排和Pomeranz-Fritsch反应，用于合成苯并氮杂异喹啉酮，以发现新型抗肿瘤药

  摘要：

  通过Pomeranz-Fritsch反应成功构建了苯并氮杂异喹啉酮1a - b的B环。关键中间体5a – b可以通过Overman重排从9a – b转换而来。生物测定表明，有11种化合物 对索非尼（A375）黑色素瘤细胞系具有比索拉非尼（IC 50 = 7.56μM）更高的活性，其中1a，5a，8a和10c的IC 50值分别为0.59、0.20、0.17和0.11μM。强大的细胞毒性接近或什至比抗黑素瘤药物维拉非尼（IC 50 = 0.18μM）。另外，5a，8a和10c在HCT116结肠细胞系上比维拉非尼和索拉非尼更具活性（5a，8a，10c，维拉非尼和索拉非尼的IC 50值：0.86、0.65、0.42，> 30和5.65μM）。因此，这些化合物是用于进一步药物开发的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.049
• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以32%的产率得到7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  A novel base-catalyzed carbon-nitrogen bond fission in some heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a025

文献信息

• LAL, BANSI;GIDWANI, RAMESH M.;DE, SOUZA NOEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5117-5124
  作者：LAL, BANSI、GIDWANI, RAMESH M.、DE, SOUZA NOEL J.

  DOI：——

  日期：——