4-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1425057-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitro-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1425057-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 384.776
• InChiKey: JFFSYYSPIIMAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以8%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Knoevenagel-Michael-环化序列高效、一锅区域选择性合成高度官能化的 Chromen-5-ones 和 Pyrano[3,2-c]chromen-5-ones

  摘要：

  迄今为止未报道的高度官能化的 chromen-5-ones 和 pyrano[3,2-c]chromen-5-ones 的组合库的简便、方便、高效和高产的区域选择性合成已由一锅三-在乙醇介质中催化量的哌啶存在下，取代的芳香醛、二甲酮/4-羟基香豆素与NMSM的组分偶联。这种转变大概是通过多米诺骨牌 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成-分子间环化序列进行的，在一次操作中产生三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）和一个立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317543

文献信息

• A highly efficient and recyclable silica-supported tungstic acid (STA) catalyst for the synthesis of pyrano[3,2- c ]chromen-5-ones under solvent free conditions
  作者：Amol Maruti Jadhav、Suresh Kumar Krishnammagari、Jong Tae Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.008

  日期：2017.8

  A simple, efficient, green and solvent-free procedure for the synthesis of pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by multi-component condensation of 4-hydroxycoumarin, aldehydes and (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine in the presence of a catalytic amount of silica-supported tungstic acid (STA). The reaction transformation presumably occurs via Knoevenagel condensation, Michael addition

  通过4-羟基香豆素，醛类和（E）-N-甲基的多组分缩合，开发了一种简单，高效，绿色和无溶剂的吡喃并[3,2 - c ]铬n-5-酮合成方法在催化量的二氧化硅负载的钨酸（STA）的存在下，-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺。推测反应转化是通过Knoevenagel缩合，Michael加成，亚胺-烯胺互变异构分子内，O-环化，消除MeSH。本发明对环境无害的方案具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广，使用便宜的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。催化剂可以回收并重复使用至少四次，而对产物的收率没有任何重大影响。
• An Efficient, One-Pot Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Chromen-5-ones and Pyrano[3,2-c]chromen-5-ones via a Tandem Knoevenagel–Michael–Cyclization Sequence
  作者：Paramasivan Perumal、Jayabal Kamalraja、Doraiswamy Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0032-1317543

  日期：——

  facile, convenient, efficient, and high-yielding regio­selective synthesis of a combinatorial library of hitherto unreported highly functionalized chromen-5-ones and pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by one-pot three-component coupling of substituted aromatic aldehydes, dimedone/4-hydroxycoumarin with NMSM in the presence of catalytic amount of piperidine in ethanol medium. This transformation

  迄今为止未报道的高度官能化的 chromen-5-ones 和 pyrano[3,2-c]chromen-5-ones 的组合库的简便、方便、高效和高产的区域选择性合成已由一锅三-在乙醇介质中催化量的哌啶存在下，取代的芳香醛、二甲酮/4-羟基香豆素与NMSM的组分偶联。这种转变大概是通过多米诺骨牌 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成-分子间环化序列进行的，在一次操作中产生三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）和一个立体中心。
• A catalyst- and solvent-free protocol for the sustainable synthesis of fused 4<i>H</i>-pyran derivatives
  作者：Md. Musawwer Khan、Sumbulunnisan Shareef、Saigal Saigal、Subash C. Sahoo

  DOI：10.1039/c9ra04370e

  日期：——

  An efficient and cost-effective method was developed for the synthesis of two kinds of fused 4H-pyran derivatives, namely, dihydropyrano[2,3-c]pyrazole 4 and pyrano[3,2-c]chromenone 6. The reactions of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone/4-hydroxycoumarin with aromatic aldehydes and (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine (NMSM), involving the Knoevenagel, Michael-addition, O-cyclization and elimination

  开发了一种高效且经济有效的方法来合成两种稠合的 4 H-吡喃衍生物，即二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑4和吡喃并[3,2- c ]色烯酮6。3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮/4-羟基香豆素与芳香醛和( E ) -N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯胺(NMSM)的反应，包括Knoevenagel, Michael-加成，在加热下发生O-环化和消除反应，得到所需产物。合成的化合物通过标准光谱技术进行表征。此外，吡唑稠合 4 H-吡喃的结构通过单晶XRD分析证实了4a和香豆素稠合的4 H-吡喃6b 。反应时间短、收率良好、无需使用昂贵的金属和有毒催化剂或有害有机溶剂以及高原子经济性是该协议的一些值得注意的特点。