(1S,3R,6R,7S,9R)-9-acetoxy-3,6-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2,5-dione | 865444-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,6R,7S,9R)-9-acetoxy-3,6-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2,5-dione
• 英文别名: [(1S,3R,6R,7S,9R)-3,6-dimethyl-2,5-dioxo-9-tricyclo[4.3.1.03,7]decanyl] acetate
• CAS: 865444-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SPCSFBYZKFVOEK-UHEDFLHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,7S,9R)-9-acetoxy-3,6-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2,5-dione 在 pyridinium chloroformate 、 碘 、 silica gel 、 镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3,6-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-9-isocyanoneopupukeanane的正式全合成

  摘要：

  从分子间迈克尔加成-分子间迈克尔加成反应和分子内铑类胡萝卜素C-H插入反应作为关键步骤，已经完成了从容易获得的单萜香芹酮开始的海洋倍半萜烯（±）-9-异氰酮-opukekeanane的正式全合成。 ，并将异丙烯基标识为被掩盖的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (1R,2R,4S,6S,8R)-8-isopropenyl-2,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 (1S,3R,6R,7S,9R)-9-acetoxy-3,6-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-9-isocyanoneopupukeanane的正式全合成

  摘要：

  从分子间迈克尔加成-分子间迈克尔加成反应和分子内铑类胡萝卜素C-H插入反应作为关键步骤，已经完成了从容易获得的单萜香芹酮开始的海洋倍半萜烯（±）-9-异氰酮-opukekeanane的正式全合成。 ，并将异丙烯基标识为被掩盖的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.016

文献信息

• A formal total synthesis of (±)-9-isocyanoneopupukeanane
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.016

  日期：2005.9

  A formal total synthesis of the marine sesquiterpene (±)-9-isocyanoneopupukeanane starting from the readily available monoterpene carvone has been accomplished employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition reaction and an intramolecular rhodium carbenoid C–H insertion reaction as key steps, and identifying the isopropenyl group as a masked hydroxy group.

  从分子间迈克尔加成-分子间迈克尔加成反应和分子内铑类胡萝卜素C-H插入反应作为关键步骤，已经完成了从容易获得的单萜香芹酮开始的海洋倍半萜烯（±）-9-异氰酮-opukekeanane的正式全合成。 ，并将异丙烯基标识为被掩盖的羟基。