4-Fluor-phenyl-trimethyl-german | 23781-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-phenyl-trimethyl-german
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-trimethylgermane
• CAS: 23781-64-8
• 化学式: C₉H₁₃FGe
• 分子量: 212.791
• InChiKey: PEMHFXWBJDLBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50.8 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1870 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-phenyl-trimethyl-german 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以55.8%的产率得到[¹⁸F]-p-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟或乙酰基次萤石的IVb类金属芳烃的区域特异性芳族氟脱金属

  摘要：

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82054-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锗 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54 %的产率得到4-Fluor-phenyl-trimethyl-german
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Amines and Amides with Aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Lingxia Jin、Cunfang Liu、Juan Shi、Qiong Xu、Chaibin Zhao、Tianlei Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1562104

  日期：——

  Described herein is a novel palladium-catalyzed C–N bond-formation reaction employing aryltrimethylgermanes as the new arylating reagents. Primary/secondary amines or even amides could be smoothly arylated to provide the corresponding N-arylation products in moderate to excellent yields.

  本文描述了一种采用芳基三甲基锗烷作为新芳基化试剂的新型钯催化 C-N 键形成反应。伯/仲胺甚至酰胺可以顺利地芳基化，以中等至极好的收率提供相应的 N-芳基化产物。
• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。
• Co-catalyzed arylation of aldehydes and aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Xiao Zou、Ningqi Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3ra00836c

  日期：——

  A novel cobalt-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives and benzil derivatives has been developed. In the presence of CoI2 as the catalyst and tmphen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) as the ligand, the corresponding arylated products were obtained from the addition of aryltrimethylgermanes to aromatic aldehydes and arylglyoxals in moderate to excellent yields under air

  开发了一种用于合成甲醇衍生物和苯偶酰衍生物的新型钴催化方案。以CoI 2为催化剂， tmphen （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉）为配体存在下，芳基三甲基锗烷与芳香醛和芳基乙二醛在适度的反应条件下加成得到相应的芳基化产物。在空气气氛下获得优异的产量。
• MOERLEIN S. M., J. ORGANOMET. CHEM., 319,(1987) N 1, 29-39
  作者：MOERLEIN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• MOERLEIN S. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 664-667
  作者：MOERLEIN S. M.

  DOI：——

  日期：——