4-anilinobut-2-yn-1-ol | 121194-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-anilinobut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Phenylamino-but-2-yn-1-ol
• CAS: 121194-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MJHWZGLDRGXWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anilinobut-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[4-(N-[2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]acetyl]anilino)but-2-ynyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  RP-6685 的鉴定，一种口服生物可利用的化合物，可抑制 Polθ 的 DNA 聚合酶活性

  摘要：

  DNA 聚合酶 theta (Polθ) 是一种有吸引力的药物发现合成致死靶标，预计可有效对抗含有 BRCA 突变等位基因的乳腺癌和卵巢癌。在这里，我们描述了我们在寻找人类 Polθ（由 POLQ 编码）的选择性抑制剂方面所做的努力。对 350,000 种化合物进行的高通量筛选活动鉴定出 11 微摩尔的化合物，产生了 N2 取代的稠合吡唑并系列，并通过生物物理方法进行了验证。基于结构的药物设计工作以及细胞效力和 ADME 的优化最终导致了RP-6685的鉴定：一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 Polθ 抑制剂，在 HCT116 BRCA2 –/–小鼠肿瘤异种移植模型中显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00998
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 N-methoxymethylaniline 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-anilinobut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis ofN-(2-Alkynyl)arylamines

  摘要：

  本文介绍了一种通过 N-(甲氧基甲基)芳胺和 1-炔基锂反应高产合成仲 N-(2-炔基)芳胺的新的通用一锅法。该方法已成功扩展到对称和非对称取代的 2-丁炔-1,4-二胺的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27137

文献信息

• BARLUENGA, JOSE;CAMPOS, PEDRO J.;CANAL, GONZALO, SYNTHESIS,(1989) N, C. 33-39
  作者：BARLUENGA, JOSE、CAMPOS, PEDRO J.、CANAL, GONZALO

  DOI：——

  日期：——