(αS,2S)-methyl N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropanoate | 176257-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,2S)-methyl N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-((S)-1-phenylethylamino)propanoate；methyl (2S)-2-methyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 176257-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KIJCPIKSICZNKI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,2S)-methyl N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropanoate 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(αS,2S)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (αS,2S)-methyl N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1

文献信息

• [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019178510A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Michael Additions of Amines to Methyl Acrylates Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Jaime Escalante、Manuel Carrillo-Morales、Irma Linzaga

  DOI：10.3390/molecules13020340

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the Michael addition ofamines to α,β-unsaturated esters under microwave irradiation. Under these conditions therewas a significant decrease in the reaction time, increases in the yields and increased purityof the products.

  在微波辐照下，研究人员开发出了一种简单高效的方法，用于α、β-不饱和酯与胺的迈克尔加成反应。在这些条件下，反应时间显著缩短，产率提高，产物纯度增加。
• 3-Methylazetidin-2-one and its precursors: Optical resolution and absolute configurations
  作者：G.V. Shustov、A. Rauk

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00065-1

  日期：1996.3

  corresponding diastereomers of methyl (αS)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionate 3A,B which had been separated by recrystallization of their salts 4A,B with p-toluenesulfonic acid. The absolute configurations of azetidinones (+)- and (−)-1 and their diastereomeric precursors, i.e. amino esters 3A,B, (αS)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acids 5A,B, and (αS)-N-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-ones6A

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。