p-Cyan-cinnamylbromid | 90766-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Cyan-cinnamylbromid
• 英文别名: 4-Cyano-cinnamyl bromide；4-(3-bromoprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 90766-33-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: CSDPTLGTZDYFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Cyan-cinnamylbromid 在 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 C₃₁H₅₁P₂^(1-)*2Au⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*C₅H₅^(1-)*Fe⁽²⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂基硫醚的对映选择性硫-克莱森重排

  摘要：

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01244
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyallyl)benzonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-Cyan-cinnamylbromid
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026

文献信息

• 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines, their preparation and
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068325A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to new 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines of general formula II ##STR1## wherein the substituents are defined herein below, which compounds have valuable pharmacological properties, namely selective effects on the dopaminergic system which are achieved by stimulating (predominantly D2) dopamine receptors.

  本发明涉及一种新的4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂环庚烷通式II ##STR1## 其中取代基在下文中定义，这些化合物具有有价值的药理作用，即通过刺激（主要是D2）多巴胺受体实现对多巴胺系统的选择性影响。
• Asymmetric Radical Bicyclization for Stereoselective Construction of Tricyclic Chromanones and Chromanes with Fused Cyclopropanes
  作者：Wan-Chen Cindy Lee、Jingyi Wang、Yiling Zhu、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c01618

  日期：2023.5.31

  mechanisms of the Co(II)-catalyzed bicyclization processes. The two catalytic radical processes provide effective synthetic tools for stereoselective construction of valuable cyclopropane-fused chromanones and chromanes with newly generated contiguous stereogenic centers. As a specific demonstration of synthetic application, the Co(II)-catalyzed radical bicyclization has been employed as a key step for

  通过金属自由基催化（MRC）开发了不对称自由基双环化过程，以立体选择性地构建手性色满酮和带有稠合环丙烷的色满。通过优化通用的D 2 -对称手性酰胺卟啉配体平台，Co(II)-金属自由基体系可以在温和条件下均裂活化含有不同烯烃官能团的重氮丙二酸酯和α-芳基重氮甲烷，实现有效的自由基双环化，产生环丙烷稠合的三环色满酮和苯并二氢吡喃的产率很高，并且对非对映选择性和对映选择性都有出色的控制。结合计算和实验研究，包括关键自由基中间体的电子顺磁共振（EPR）检测和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）捕获，揭示了潜在逐步自由基机制的工作细节Co(II) 催化的双环化过程。这两种催化自由基过程为立体选择性构建有价值的环丙烷稠合色满酮和色满以及新生成的连续立体中心提供了有效的合成工具。作为合成应用的具体展示，Co(II)催化的自由基双环化已被用作天然产物(+)-Radulanin J的首次不对称全合成的关键步骤。
• Experimental and Theoretical Investigation of the Synchronicity of Ambident Silyloxypyrone-Based (5 + 2) Cycloadditions
  作者：Adam J. Youman、Samantha N. Rokey、Jacob P. Grabowski、Wentao Guo、Qing Sun、Susanna N. Angles、John R. Goodell、Dean J. Tantillo、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00318

  日期：2023.5.5

  silyloxypyrone-based (5 + 2) cycloadditions was determined to be extremely dependent on the nature of the dipolarophile. Neutral alkenes were the least reactive, whereas both electron-deficient and electron-rich dipolarophiles were more reactive, thus providing evidence for ambident oxidopyrylium intermediates. Qualitative rate studies, Hammett linear free energy relationships, and theoretical calculations combined

  基于甲硅烷氧基吡喃酮的 (5 + 2) 环加成的反应途径被确定为极其依赖于偶极试剂的性质。中性烯烃的反应性最低，而缺电子和富电子的偶极分子反应性更强，从而为氧化吡啶中间体的存在提供了证据。定性速率研究、Hammett 线性自由能关系和理论计算相结合，为通过协调和逐步边界的一系列反应性提供了证据。
• CN116789515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹
  作者：William N. White、Wilmer K. Fife

  DOI：10.1021/ja01479a026

  日期：1961.9