L-(+)-cyclohexylglycine amide | 127042-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(+)-cyclohexylglycine amide
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-cyclohexylacetamide
• CAS: 127042-98-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: RHXCIZLMUVKMGE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  316.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-cyclohexylglycine amide 、 2-(allyloxy)-4-chloro-3-(isopropylsulfonyl)-1-isothiocyanatobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(3-(2-(allyloxy)-4-chloro-3-(isopropylsulfonyl)phenyl)thioureido)-2-cyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现 1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物作为 CXC 趋化因子受体 2 的有效选择性拮抗剂

  摘要：

  CXC 趋化因子受体 1 (CXCR1) 和 2 (CXCR2) 已被证明在癌症转移中具有关键作用。由于它们具有高度同源性序列，目前尚不清楚如何设计选择性CXCR1或CXCR2拮抗剂。基于我们建立的药效团模型，带有 1,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮支架的化合物2被鉴定为具有低 CXCR1 拮抗偏好的选择性 CXCR2 拮抗剂。经过进一步的优化和构效关系研究，化合物C5克服了化合物2的缺点，具有更高的选择性。它表现出优异的口服生物利用度和体外抗癌转移活性。分子蛋白复合物的进一步动态模拟表明，CXCR2的氨基酸残基K320对C5的选择性贡献最大。该研究为设计新型CXCR2选择性拮抗剂提供了重要线索， C5可以作为研究CXCR1和CXCR2生物学功能差异的分子工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00113
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-cyclohexylacetonitrile 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ cells 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以47%的产率得到L-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映纯α-氨基酸和酰胺的实用，方便的酶促合成。

  摘要：

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，

  DOI：

  10.1021/jo0256282

文献信息

• [EN] SERINE REPLACEMENT POLYMYXIN ANALOGUES USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYMYXINE DE REMPLACEMENT DE SÉRINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189868A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula I or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables R1 and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula I to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially.

  该披露提供了公式I或其互变异构体的化合物，或者是上述任一化合物的药用盐。变量R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包括公式I化合物以及至少一种药用载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和公式I化合物的治疗有效量。
• Inhibitors of Iap
  申请人：Palermo Mark G

  公开号：US20080242658A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula I

  新型化合物，其化学式为I，可以抑制Smac蛋白与抑制凋亡蛋白（IAPs）结合。
• Inhibitors of IAP
  申请人：PALERMO Mark G.

  公开号：US20110281875A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula (I).

  一种新型化合物，其化学式为（I），可抑制Smac蛋白与抑制细胞凋亡蛋白（IAPs）的结合。
• US8207183B2
  申请人：——

  公开号：US8207183B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007121124A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés organiques qui sont utiles pour le traitement, la prévention et/ou l'amélioration de maladies humaines.